methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-formylindol-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: LPXAYYSAXSGKSH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (13R,13aS)-13-(2-methoxy-2-oxoethyl)-7-oxo-12,13-dihydrobenzo[4',5']isothiazolo[2',3':1,6]pyrido[4,3-b]indole-13a(7H)-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一碳烯催化剂，以吲哚芳香醛激活远程δ-SP的加成2碳为质子化形式和[4 + 2]反应

  摘要：

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01624
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一碳烯催化剂，以吲哚芳香醛激活远程δ-SP的加成2碳为质子化形式和[4 + 2]反应

  摘要：

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01624

文献信息

• Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia
  作者：Masanori Somei、Shinsuke Sayama、Katsumi Naka、Kotaro Shinmoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-07-s(u)31

  日期：——

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.
• A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine
  作者：Masanori Somei、Shunsuke Sayama、Katsumi Naka、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-88-4563

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SAYAMA, SHINSUKE;NOKA, KATSUMI;YAMADA, FUMIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1585-1587
  作者：SOMEI, MASANORI、SAYAMA, SHINSUKE、NOKA, KATSUMI、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Addition of a Carbene Catalyst to Indole Aryl Aldehyde Activates a Remote δ-sp² Carbon for Protonation and Formal [4+2] Reaction
  作者：Pengcheng Zheng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Wei Xue、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01624

  日期：2019.7.5

  The addition of a carbene catalyst to an indole aryl aldehyde leads to the activation of a remote sp2 carbon that is five atoms away from the catalyst. The unsaturated Breslow intermediate formed between the catalyst and substrate undergoes an internal redox reaction and remote carbon protonation to generate an analogous azolium vinyl enolate intermediate. Subsequent [4+2] reaction with cyclic imine

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。