1-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-L-proline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: GLEJXLVYMQMWPB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-L-proline methyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 stenotrophomonas dipeptidyl aminopeptidase IV 、 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 甘油-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶-4的荧光小底物的开发。

  摘要：

  合成了一系列具有吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯胺和间苯二胺衍生物，它们是小的化学稳定的荧光有机化合物。通过将2,4-二取代的苯胺1转化为非荧光二肽类似物H-Gly-Pro-1用作二肽基肽酶-4（DPP-4）的荧光底物，评估了它们的荧光性能。通过荧光法测定释放到反应介质中的1，来监测DPP-4对H-Gly-Pro-1的酶促水解过程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.267
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-N-(p-methoxybenzyl)-Gly-Gly-OMe 在 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用溴化铜（II）/ Selectfluor杂化体系通过自由基-极性交换有效裂解叔酰胺键

  摘要：

  报道了有效裂解叔酰胺中酰胺键的新方法。基于CuBr 2 / Selectfluor杂化体系对苄基氢原子的选择性自由基抽象，然后选择性裂解N-C键，形成了酰基氟中间体。然后该中间体可以一锅法衍生。该反应在温和的条件下进行，并且对于叔酰胺部分以及随后进行衍生反应的氮，氧和碳亲核试剂表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应是通过自由基-极性交换过程进行的，该过程涉及通过CuBr 2对苄基氢原子的选择性自由基抽象而产生的苄基碳自由基。/ Selectfluor混合系统。此外，描述了该方法用于肽的选择性切割的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc05137c

文献信息

• Efficient cleavage of tertiary amide bonds <i>via</i> radical–polar crossover using a copper(<scp>ii</scp>) bromide/Selectfluor hybrid system
  作者：Zhe Wang、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc05137c

  日期：——

  A novel approach for the efficient cleavage of the amide bonds in tertiary amides is reported. Based on the selective radical abstraction of a benzylic hydrogen atom by a CuBr2/Selectfluor hybrid system followed by a selective cleavage of an N–C bond, an acyl fluoride intermediate is formed. This intermediate may then be derivatized in a one-pot fashion. The reaction proceeds under mild conditions

  报道了有效裂解叔酰胺中酰胺键的新方法。基于CuBr 2 / Selectfluor杂化体系对苄基氢原子的选择性自由基抽象，然后选择性裂解N-C键，形成了酰基氟中间体。然后该中间体可以一锅法衍生。该反应在温和的条件下进行，并且对于叔酰胺部分以及随后进行衍生反应的氮，氧和碳亲核试剂表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应是通过自由基-极性交换过程进行的，该过程涉及通过CuBr 2对苄基氢原子的选择性自由基抽象而产生的苄基碳自由基。/ Selectfluor混合系统。此外，描述了该方法用于肽的选择性切割的合成应用。
• Development of a fluorogenic small substrate for dipeptidyl peptidase-4
  作者：Futa Ogawa、Masanori Takeda、Kanae Miyanaga、Keita Tani、Ryuji Yamazawa、Kiyoshi Ito、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.3762/bjoc.13.267

  日期：——

  non-fluorescent dipeptide analogue H-Gly-Pro-1 for the use as a fluorogenic substrate for dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4). The progress of the enzymatic hydrolysis of H-Gly-Pro-1 with DPP-4 was monitored by fluorometric determination of 1 released into the reaction medium. The results suggest that 1 could be used as fluorophore in OFF-ON-type fluorogenic probes.

  合成了一系列具有吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯胺和间苯二胺衍生物，它们是小的化学稳定的荧光有机化合物。通过将2,4-二取代的苯胺1转化为非荧光二肽类似物H-Gly-Pro-1用作二肽基肽酶-4（DPP-4）的荧光底物，评估了它们的荧光性能。通过荧光法测定释放到反应介质中的1，来监测DPP-4对H-Gly-Pro-1的酶促水解过程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。