N,N-bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)trifluoromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N,N-bis[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₅₇H₆₂F₃NO₁₂S
• 分子量: 1042.18
• InChiKey: ZKIJDVMUMOINEF-AOTKYVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N,N-bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胺连接新二糖合成的研究

  摘要：

  六个尾到尾胺连接的新二糖被合成为潜在的糖模拟物。初级-初级连接的化合物是使用Mitsunobu化学方法合成的，其中葡萄糖-6-磺酰胺为亲核试剂，初级糖醇为亲电试剂。伯-仲连接的化合物是通过与碳水化合物6-胺的环氧开环合成的。使用溶解性金属还原进行所有新二糖的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.039

文献信息

• Investigations into the synthesis of amine-linked neodisaccharides
  作者：Tashfeen Akhtar、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.039

  日期：2007.12

  glucose-6-sulfonamides as nucleophiles and primary carbohydrate alcohols as electrophiles. Primary–secondary linked compounds were synthesised by epoxide ring opening with carbohydrate 6-amines. Deprotection of all neodisaccharides was carried out using dissolving metal reduction.

  六个尾到尾胺连接的新二糖被合成为潜在的糖模拟物。初级-初级连接的化合物是使用Mitsunobu化学方法合成的，其中葡萄糖-6-磺酰胺为亲核试剂，初级糖醇为亲电试剂。伯-仲连接的化合物是通过与碳水化合物6-胺的环氧开环合成的。使用溶解性金属还原进行所有新二糖的脱保护。