1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-(4-methyl)benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 1374431-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-(4-methyl)benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-methylbenzamido)-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methylbenzamido)-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(4-methylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1374431-72-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₀
• 分子量: 465.457
• InChiKey: XFTTUACUTPDHDF-CDVBAKLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-(4-methyl)benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到2-(4-methylphenyl) (3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 高选择性形成 N-乙酰氨基葡萄糖的 β-糖苷

  摘要：

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200062
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-(4-methyl)benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NAG-thiazoline-derived inhibitors for β-N-acetyl-d-hexosaminidases

  摘要：

  beta-N-Acetyl-D-hexosaminidases are responsible for the metabolism of glycoconjugates in diverse physiological processes that are important targets for medicine and pesticide development. Fourteen new NAG-thiazoline derivatives were synthesized by cyclization and click reaction using D-glucosamine hydrochloride as the starting material. All the compounds created were characterized by NMR and HRMS spectra. A preliminary bioassay, using four enzymes from two beta-N-acetyl-D-hexosaminidase families, showed that most of the compounds synthesized exhibit selective inhibition of GH84 beta-N-acetyl-D-hexosaminidase. Among the compounds tested, compounds 5a (IC50 = 12.6 mu M, hOGA) and 5e (IC50 = 12.5 mu M, OfOGA) proved to be a highly selective and potent inhibitor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.06.004

文献信息

• 糖基噻唑啉化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104447894B

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种糖基噻唑啉化合物及其制备方法和应用。所述糖基噻唑啉化合物的结构式如式(I)或式(II)所示。本发明所述糖基噻唑啉化合物或其药学上可接受的盐除具有良好杀菌活性的同时，还对α‑葡萄糖苷酶具有较好的抑制活性，部分化合物的抑制活性超过对照药剂阿卡波糖。