1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one | 30711-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Heptyn-1-one, 1-(2-thienyl)-；1-thiophen-2-ylhept-2-yn-1-one
• CAS: 30711-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: IOYDEGVHQQIFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELOXINA V. N.; KARNAUXOVA R. V.; NAXMANOVICH A. S.; KALIXMAN I. D.; BOPOH+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 1, 57-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f

文献信息

• Borylative Heterocyclization without Air-Free Techniques
  作者：Chao Gao、Shuichi Nakao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01096

  日期：2020.8.21

  In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different heterocycle cores showed a strong dependence on the heterocycle

  与先前报道的硼烷基杂环化方法相反，此处的反应在没有无空气技术的情况下进行，以获取合成上有用的硼化噻吩，苯并噻吩和异香豆素。几种衍生自不同杂环核的儿茶酚硼酸酯（Bcat）化合物在空气中的稳定性/分解速率的比较显示出对杂环结构的强烈依赖性。然后利用从该比较中学到的经验教训，开发了在常压和湿溶剂条件下进行硼基杂环化反应的方法。与一般的湿度敏感性文献报道相反，此技术产生的Bcat产品子集具有色谱稳定性，并且可直接分离，消除了将其他合成物转化为更稳定的硼物种（例如频哪醇硼酸酯（Bpin））进行分离的要求。分离出的Bcat产品适用于各种下游功能化反应，包括其知名的Bpin同类产品无法进行的反应，显示Bcat反应伙伴的互补性并扩展了其已知的化学反应。这些结果表明，对取代概念和溶剂的概念性重新考虑对有机-Bcat化合物类别的稳定性和可分离性的影响具有重要意义，并为开发其他实用的硼化空气方法奠定了基础。包括
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。
• Iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters
  作者：Toru Hashimoto、Arisa Okabe、Takeshi Mizuno、Mao Izawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.038

  日期：2014.11

  We found that the combination of [Ir(cod)Cl]2 and rac-BINAP served as an efficient catalyst for the [2+2+2] cycloaddition of 2,7-nonadiyne derivatives and related compounds with alkynyl ketones and alkynyl esters. The corresponding products were obtained in high yields under mild reaction conditions.

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。