[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate | 120316-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 120316-53-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅SeSi
• 分子量: 459.517
• InChiKey: BXRBTHDIIQHKND-SFKBXODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Selenium-mediated glycosidations: A selective synthesis of β-2-deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80327-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PEREZ, MICHEL;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 1, C. 75-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-deoxy-β-glycosides from glycal precursors. 2. Stereochemistry of glycosidation reactions of 2-thiophenyl- and 2-selenophenyl-α-d-gluco-pyranosyl donors
  作者：William R. Roush、David P. Sebesta、Ray A. James

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90395-1

  日期：1997.6

  configurationally stable (at C(2)). The main problem with imidates 11 is that the stereoselectivity of their reactions with alcohols is substrate dependent, with best selectivity for the desired β-glycosides 35 and 42 being obtained with the least sterically hindered alcohols. The fact that the α-glycosides 36 and 43 comprise up to 20–50% of the product in glycosidation reactions of hindered secondary

  我们已经证明了4-O-乙酰基-6-溴-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-硫代苯基-1-三氯乙酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖11b是最有效和选择性的供体用于所考察的一系列糖基供体的2-脱氧-β-糖苷的合成。不同于2-硒吩基取代的供体8，其被证明是下标TMS-光学传递函数构型上不稳定的促进糖基化的条件下，从而产生α甘露糖苷14，17和20从β葡糖供体8，2-噻吩基取代的供体9和11似乎是完全配置稳定（在C（2））。酰亚胺的主要问题由图11可知，它们与醇的反应的立体选择性取决于底物，而对所期望的β-糖苷35和42的最佳选择性是由受阻最少的醇获得的。在受阻仲醇的糖基化反应中，α-糖苷36和43最多占产物的20-50％，这一事实支持了以下观点：反应立体选择性不受epi硫离子（47和47'）的中间性支配，而是氧离子46及其构象上的反相异构体46'的取代反应起主要作用。
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30