allyl 1-methylallyl ether | 37027-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 1-methylallyl ether
• 英文别名: 3-allyloxy-but-1-ene；Allyl 2-methylallylaether；Allyl-1-methallylether；3-(Allyloxy)-1-butene；3-prop-2-enoxybut-1-ene
• CAS: 37027-64-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XEUZTNGBNIEKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-methylallyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 exo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 反应 6.5h， 以69%的产率得到allyl 1-methylallyl ether
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011

文献信息

• Versatile etherification of alcohols with allyl alcohol by a titanium oxide-supported molybdenum oxide catalyst: gradual generation from titanium oxide and molybdenum oxide
  作者：Yoshihiro Kon、Tadahiro Fujitani、Takuya Nakashima、Toru Murayama、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/c8cy00613j

  日期：——

  Etherification using allyl alcohol to produce allyl ether via dehydration is a fundamental technique for producing fine chemicals that can be applied to electronic devices. We demonstrate a sustainable method to synthesize allyl ethers from allyl alcohol with various alcohols up to a 91% yield, with water as the sole by-product. In this reaction, the active catalyst is gradually generated as the reaction

  使用烯丙醇通过脱水进行醚化生产烯丙基醚是生产可用于电子设备的精细化学品的一项基本技术。我们证明了一种可持续的方法，可以从烯丙醇与各种醇类中合成烯丙基醚，最高收率达到91％，其中水是唯一的副产物。在该反应中，通过简单地混合TiO 2和MoO 3，随着反应的进行逐渐生成活性催化剂。通过XRD，HAADF-STEM和STEM-EDS映射已经观察到MoO 3在废催化剂上的分散。该催化剂由于负载在TiO 2上的MoO 3的高度分散性而显示出优异的催化活性。，可重复使用至少五次。根据一项机械研究，包括在TiO 2上测量MoO 3的XPS以及使用SiO 2和Al 2 O 3载体进行的控制实验，MoO 3的适当还原性可协调TiO 2上的烯丙基部分即使在非均相反应条件下，这似乎也是各种烯丙基醚高产率合成的关键因素。认为反应机理如下：烯丙基醇的脱水形成σ-烯丙基物质，然后另一种醇对σ-烯丙基碳进行亲核攻击，得
• SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (<i>E</i>,<i>E</i>)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN
  作者：Koichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1981.1721

  日期：1981.12.5

  The regioselective [2,3]Wittig rearrangement of bis-allylic ethers followed by the Claisen rearragement permits ready access to (E,E)-4,7-alkadienals and -alkadienoic acids. The versatility of the sigmatropic sequence is demonstrated within the context of a new formal synthesis of (±)-cerulenin possessing an interesting spectrum of biological activities.

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。
• Fatty acid derived alkyl ether fuels for compression ignition
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US11193075B1

  公开（公告）日：2021-12-07

  A fuel for an internal combustion engine includes a fatty alkyl ether having a formula corresponding to formula (II): wherein x is 1-8, and y is 0 to 3; and the alkyl is an alkyl group having a number of carbon atoms that is less than the number of carbon atoms in the alkyl chain on the opposite side of the oxygen atom. The fatty alky ether can be used as a neat fuel or blend with biodiesel, diesel, ethanol or other fuels. The fatty alkyl ethers are improved in cetane number and cold flow properties over a biodiesel with fatty acid methyl acid methyl ester compounds. This is particularly valuable for compression ignition engines. A method of combustion in several types of engines is also disclosed.

  一种用于内燃机的燃料包括一种脂肪烷基醚，其式与式 (II) 相对应： 其中 x 为 1-8，y 为 0-3；烷基为烷基，其碳原子数少于氧原子对侧烷基链中的碳原子数。脂肪烷基醚可用作纯燃料，也可与生物柴油、柴油、乙醇或其他燃料混合使用。与含有脂肪酸甲酸甲酯化合物的生物柴油相比，脂肪烷基醚的十六烷值和冷流特性都有所改善。这对于压燃式发动机尤为重要。此外，还公开了几种发动机的燃烧方法。
• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Styrenes and 1-Aryl-1,3-butadienes
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol901064p

  日期：2009.8.6

  The application of aryl-substituted starting materials such as styrene and 1-aryl-substituted 1,3-butadiene derivatives in the cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction has been investigated. The use of unsymmetrical alpha,omega-dienes in the hydrovinylation with 1-aryl-1,3-butadiene led chemoselectively to the 1:1 or the 1:2 adducts depending on the stoichiometry of the starting materials.
• Ruthenium(II) catalyzed rearrangement of diallyl ethers. A synthesis of .gamma.,.delta.-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：James M. Reuter、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00441a009

  日期：1977.10