2-(cyclohexylidene)propionaldehyde | 7062-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylidene)propionaldehyde
• 英文别名: 2-cyclohexylidenepropionaldehyde；2-cyclohexylidenepropanal；2-Cyclohexyliden-propionaldehyd；2-Cyclohexylidenpropionaldehyd；2-Cyclohexyliden-propanal
• CAS: 7062-12-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AVOCSTPZUNMQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylidene)propionaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-cyclohexylidene-4-methylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 氢氧化钾 、 2-硝基丙烷 、 三溴化磷 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(cyclohexylidene)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Marcou,A.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1400 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Unusual Coupling Reactions of Aldehydes and Alkynes: A Novel Preparation of Substituted Phthalic Acid Derivatives by Automated Synthesis
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Stefan Klaus、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Thomas Krüger、Christian Wendler、Kerstin Thurow、Norbert Stoll、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200204668

  日期：2003.5.23

  Based upon a highly versatile multicomponent methodology, a new one-pot synthesis of substituted phthalic acid derivatives from alpha,beta-unsaturated aldehydes was developed. The reaction involves the intermediacy of an acetamidodiene species which undergoes Diels-Alder addition to diethyl acetylenedicarboxylate. The resultant acetamidocyclohexadiene is subject to elimination of acetamide under the

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。
• Practical three-component synthesis of crowded arenes with donor–acceptor substitution
  作者：Robert Fichtler、Jörg-M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c1ob05984j

  日期：——

  An operationally simple two-step synthesis of substituted anilides has been developed. The methodology utilizes carboxamides, aldehydes, and olefins (or alkynes) as cheap starting materials and relies upon the sequential combination of condensation, cycloaddition, and oxidation reactions. The intermediate cycloadducts display various functional groups (e.g. Br, OAc, NR2, COR, Cbz) for further chemical

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。