4-bromobutyl α-D-mannopyranoside | 464156-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromobutyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(4-bromobutoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 464156-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₆
• 分子量: 315.161
• InChiKey: IEJWMLILNYCRKB-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 4-bromobutyl α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-6-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Towards an unprotected self-activating glycosyl donor system: Bromobutyl glycosides

  摘要：

  溴丁基甘露聚糖已成功用作受保护和未受保护的糖基供体，无论是否使用外部活化剂。关键词：糖基化，未受保护的糖基供体，寡糖。

  DOI：

  10.1139/v02-029
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobutyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-bromobutyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards an unprotected self-activating glycosyl donor system: Bromobutyl glycosides

  摘要：

  溴丁基甘露聚糖已成功用作受保护和未受保护的糖基供体，无论是否使用外部活化剂。关键词：糖基化，未受保护的糖基供体，寡糖。

  DOI：

  10.1139/v02-029