2,8-dibromo-cyclooctanone | 41597-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dibromo-cyclooctanone
• 英文别名: 2,8-Dibrom-cyclooctanon；α,α'-Dibromcyclooctanon；2,8-Dibrom-cyclooctanon-(1)；2,8-Dibromocyclooctan-1-one
• CAS: 41597-11-9
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O
• 分子量: 283.991
• InChiKey: LRXMGJWCLZETQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  300.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-cyclooctanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 环庚-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hesse; Urbanek, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2733,2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 溴 作用下， 生成 2,8-dibromo-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Hesse; Urbanek, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2733,2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• New class of mixed cuprate(I) reagents, lithium hetero(alkyl) cuprate(I), which allow selective alkyl group transfer
  作者：Gary H. Posner、Charles E. Whitten、Jeffrey J. Sterling

  DOI：10.1021/ja00804a041

  日期：1973.11
• Reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones with organocopper reagents. New method for .alpha. alkylation of ketones
  作者：Gary H. Posner、Jeffrey J. Sterling

  DOI：10.1021/ja00790a089

  日期：1973.5
• <b>Synthesis of Cyclopropenones by a Modified Favorskii Reaction</b>
  作者：Ronald. Breslow、Judd. Posner、Adolf. Krebs

  DOI：10.1021/ja00885a029

  日期：1963.1
• Substituted Cyclopropenones¹
  作者：Ronald Breslow、L. J. Altman、Adolf Krebs、Erno Mohacsi、Ichiro Murata、Ruth A. Peterson、Judd Posner

  DOI：10.1021/ja01084a030

  日期：1965.3