1-(3-(1-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 97364-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(1-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-α-methyl-3-indolemethanol；1-[3-(1-Hydroxyethyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 97364-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YUGYPUXYGDCEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(1-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 、 二苯基乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-(3-(4-acetyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基甲醇和炔烃异常形成环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  已经报道了由3-吲哚基甲醇和炔烃酸促进的环戊[ b ]吲哚骨架的合成。整个变换表示通过重新排列而形成的正式[3 + 2]圆环。该方案对甲醇底物和炔烃显示出良好的通用性，并允许生成结构多样的环戊[ b ]吲哚。发现末端炔烃，二烷基取代的内部炔烃和具有电子不足的取代基的炔烃不适合该转化。同样，N -Ts和N -Boc基团与反应条件兼容，而N -Ac和N-Tf未能进行此反应。氯乙烯中间体的分离表明涉及乙烯基碳阳离子中间体。已经提出了一种机制，包括开环-​​闭环级联反应，然后通过螺环丁烯中间体进行1,3-吲哚迁移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03027
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚-3-甲醛 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3-(1-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基甲醇和炔烃异常形成环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  已经报道了由3-吲哚基甲醇和炔烃酸促进的环戊[ b ]吲哚骨架的合成。整个变换表示通过重新排列而形成的正式[3 + 2]圆环。该方案对甲醇底物和炔烃显示出良好的通用性，并允许生成结构多样的环戊[ b ]吲哚。发现末端炔烃，二烷基取代的内部炔烃和具有电子不足的取代基的炔烃不适合该转化。同样，N -Ts和N -Boc基团与反应条件兼容，而N -Ac和N-Tf未能进行此反应。氯乙烯中间体的分离表明涉及乙烯基碳阳离子中间体。已经提出了一种机制，包括开环-​​闭环级联反应，然后通过螺环丁烯中间体进行1,3-吲哚迁移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03027

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer、Wenderoth, Bernd、Peter, Roland、et al.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;WESTERMANN, J.;STEINBACH, R.;WENDEROTH, B.;PETER, R.;OSTAREK+, CHEM. BER., 1985, 118, N 4, 1421-1440
  作者：REETZ, M. T.、WESTERMANN, J.、STEINBACH, R.、WENDEROTH, B.、PETER, R.、OSTAREK+

  DOI：——

  日期：——