furan-3-carbonyl fluoride | 38144-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-carbonyl fluoride
• CAS: 38144-29-5
• 化学式: C₅H₃FO₂
• 分子量: 114.076
• InChiKey: VJYDVHJNMFLFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 furan-3-carbonyl fluoride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以192 mg的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟进行卤化物加速的酰氟形成。

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的一锅法，用于从羧酸开始的SO 2 F 2介导的亲核酰基取代反应。机理研究表明，SO 2 F 2介导的酸活化是通过酸酐进行的，然后将其转化为相应的酰基氟。四丁基氯化铵或溴化物可加速酰基氟的形成。优化的卤化物加速条件可用于以30-80％的产率合成酰氟，而酯，酰胺和硫代酯的产率为72-96％，而无需对每个亲核试剂进行重新优化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02566
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到furan-3-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids with KI/AgSCF ₃ for Efficient Amide and Peptide Synthesis
  作者：Shuji Nagano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.202201103

  日期：2023.2.7

  A facile synthesis of acyl fluorides from carboxylic acids in a practical and byproduct-free manner was effected with commercially available KI/AgSCF3 reagents under conditions of high functional group tolerance, and the acyl fluoride intermediates were easily transformed to the corresponding esters, amides, and several carbon-carbon bond-forming products. This approach can be successfully applied

  在高官能团耐受性条件下，使用市售的 KI/AgSCF 3试剂以实用且无副产物的方式从羧酸中轻松合成酰基氟，并且酰基氟中间体很容易转化为相应的酯、酰胺、和几种碳-碳键形成产物。这种方法可以成功地应用于从氨基酸（包括位阻氨基酸）直接合成肽。