2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1191389-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole-3-carbonitrile；2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)indole-3-carbonitrile
• CAS: 1191389-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: FPQOHIFQSRBYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯、溶剂化物或盐，包括此类酯、酰胺或碳酸酯的盐，以及此类酯、酰胺、碳酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6按说明书定义。

  公开号：

  WO2009127686A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 copper(l) iodide phosphate potassium salt 、 叔丁基锂 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯、溶剂化物或盐，包括此类酯、酰胺或碳酸酯的盐，以及此类酯、酰胺、碳酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6按说明书定义。

  公开号：

  WO2009127686A1

文献信息

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Rhönnstad Patrik

  公开号：US20110190294A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification.

  本发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、氨基甲酸酯、溶剂化物或盐，包括这种酯、酰胺或氨基甲酸酯的盐和这种酯、酰胺、氨基甲酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了这种化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的情况下的使用，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。
• Estrogen receptor ligands
  申请人：Rhönnstad Patrik

  公开号：US08367665B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、氨基甲酸酯、溶剂化物或盐，包括这样的酯、酰胺或氨基甲酸酯的盐，以及这样的酯、酰胺、氨基甲酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的条件中的使用，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。
• Novel Estrogen Receptor Ligands
  申请人：Rhonnstad Patrik

  公开号：US20130131061A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are as defined in the specification.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的酯、酰胺、氨基甲酸酯、溶剂化物或盐，包括这种酯、酰胺或氨基甲酸酯的盐，以及这种酯、酰胺、氨基甲酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或疾病相关障碍的条件中的使用，其中R1、R2、R3、R5和R6如规范中所定义。
• US8367665B2
  申请人：——

  公开号：US8367665B2

  公开（公告）日：2013-02-05