(S)-1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)ethylamine | 595571-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)-ethylamine；(1S)-1-(3-pyrazol-1-ylphenyl)ethanamine
• CAS: 595571-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: JQOGBUDCDGYZOY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 (S)-1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)ethylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-3-phenyl-N-[1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  （S，E）-N- [1-（3-杂芳基苯基）乙基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺：合成和KCNQ2钾通道开放剂的活性。

  摘要：

  （S，E）-N- [1-（3-吗啉代苯基）乙基] -3-苯基丙烯酰胺（1）中的吗啉基部分被杂芳基取代导致鉴定（S，E）-N-1- [ 3-（6-氟吡啶-3--3-基）苯基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（5）作为有效的KCNQ2钾通道开放剂。在这一系列杂芳基取代的丙烯酰胺中，（S，E）-N-1- [3-（1H-吡唑-1-基）苯基]乙基-3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（9）具有平衡的效能和功效。描述了该系列丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.065
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 (S)-1-(3-溴苯基)乙胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(S)-1-(3-pyrazol-1-yl-phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。

  公开号：

  US20040106621A1

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of (S)-1-(3-bromophenyl)-ethylamine and N–H containing heteroarenes using microwave heating
  作者：Yong-Jin Wu、Huan He、Alexandre L'Heureux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00898-0

  日期：2003.5

  The Ullmann coupling of (S)-[1-(3-bromophenyl)-ethyl]-ethylamine (1) with a variety of N-H heteroarenes using microwave heating is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7135472B2
  申请人：——

  公开号：US7135472B2

  公开（公告）日：2006-11-14