1,1-diethoxy-2-methylselenoethane | 80703-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-methylselenoethane
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-2-methylselanylethane
• CAS: 80703-59-9
• 化学式: C₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 211.163
• InChiKey: CXGMGNCRXLWJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-methylselenoethane 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(methylseleno)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of selenocysteine containing peptoid libraries by Ugi multicomponent reactions in water

  摘要：

  在水中通过组合式 Ugi-MCR（多组分反应）合成了含硒半胱氨酸的类肽和肽-类肽结合物：首次在 Ugi-MCR 中使用缩醛（硒乙缩醛 2a），一步生成硒半胱氨酸类肽，作为硒半胱氨酸肽和蛋白质的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/b514597j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium selenocyanate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,1-diethoxy-2-methylselenoethane
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of selenocysteine containing peptoid libraries by Ugi multicomponent reactions in water

  摘要：

  在水中通过组合式 Ugi-MCR（多组分反应）合成了含硒半胱氨酸的类肽和肽-类肽结合物：首次在 Ugi-MCR 中使用缩醛（硒乙缩醛 2a），一步生成硒半胱氨酸类肽，作为硒半胱氨酸肽和蛋白质的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/b514597j

文献信息

• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of sensitive selenocysteine peptides by the Ugi reaction
  作者：Muhammad Abbas、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/c2ob26552d

  日期：——

  Ammonia and selenoaldehydes are both problematic components in Ugi reactions. Here we report the efficient direct multicomponent synthesis of sensitive selenocysteine peptides without the use of convertible (protected) primary amines, including suitable deprotection protocols for selenols.

  氨和硒醛都是 Ugi 反应中的问题成分。在此，我们报告了在不使用可转化（保护）伯胺的情况下直接多组分合成敏感硒半胱氨酸肽的高效方法，包括硒醇的合适脱保护方案。
• One pot synthesis of selenocysteine containing peptoid libraries by Ugi multicomponent reactions in water
  作者：Muhammad Abbas、John Bethke、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/b514597j

  日期：——

  Selenocysteine containing peptoids and peptide–peptoid conjugates were synthesized by combinatorial Ugi-MCRs (multicomponent reactions) in water: for the first time, an acetal (selenoacetal 2a) was used in Ugi-MCR to furnish selenocysteine peptoids in one step as model compounds for selenocysteine peptides and proteins.

  在水中通过组合式 Ugi-MCR（多组分反应）合成了含硒半胱氨酸的类肽和肽-类肽结合物：首次在 Ugi-MCR 中使用缩醛（硒乙缩醛 2a），一步生成硒半胱氨酸类肽，作为硒半胱氨酸肽和蛋白质的模型化合物。