NNC 21-0074 | 155894-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: NNC 21-0074
• 英文别名: NNC 21-0164；2-chloro-N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-Chloro-6-((R)-1-methyl-2-phenoxy-ethylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[[(2R)-1-phenoxypropan-2-yl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 155894-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₅O₅
• 分子量: 435.867
• InChiKey: CRNZBMDVSSPQJI-DPHITLOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NNC 21-0074 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的公式(I)，或其药学上可接受的盐：其中X是氢，氨基，卤素，羟基，低烷氧基或低烷基，R.sup.1是其中Y是亚甲基或一个价键，R.sup.2和R.sup.5是H或低的，直链或支链烷基，R.sup.3是H或低烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成环丁基，环戊基，环己基或苯基，Z是氧，亚甲基，硫，磺酰基或一个价键，R.sup.4是H，低烷基，芳基烷基，一个单环或双环芳香系统，可选择地取代各种基团。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05672588A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 NNC 21-0074
  参考文献：
  名称：

  N-取代的腺苷作为新型的神经保护性A（1）激动剂，降低的降压作用。

  摘要：

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG

  DOI：

  10.1021/jm960682u

文献信息

• PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0603348A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5672588A
  申请人：——

  公开号：US5672588A

  公开（公告）日：1997-09-30
• [EN] PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1993023418A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl and R1 is (a) wherein Y is methylene or a valence bond, R2 and R5 are H or lower, straight or branched alkyl, R3 is H or lower alkyl, or R2 and R3 can together form a cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ring, Z is oxygen, methylene, sulphur, sulphonyl or a valence bond, R4 is H, lower alkyl, aralkyl, a mono or bicyclic aromatic system optionally substituted with various groups. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, X représente un hydrogène, un amino, un halogène, un hydroxy, un alcoxy inférieur ou un akyle inférieur et R1 représente (a) où Y représente un méthylène ou une liaison de valence, R2 et R3 représentent un H ou un alkyle inférieur, droit ou ramifié, R3 représente un H ou un alkyle inférieur ou R2 et R3 peuvent former ensemble un cycle cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou phényle, Z représente un oxygène, un méthylène, un soufre, un sulfonyle ou une liaison de valence, R4 représente un H, un alkyle inférieur, un aralkyle, un système aromatique mono- ou bicyclique, le cas échéant substitués par différents groupes. On a découvert que ces composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central.
• Purine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05672588A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl and R.sup.1 is ##STR2## wherein Y is methylene or a valence bond, R.sup.2 and R.sup.5 is H or lower, straight or branched alkyl, R.sup.3 is H or lower alkyl, or R.sup.2 and R.sup.3 can together form a cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ring, Z is oxygen, methylene, sulphur, sulphonyl or a valence bond, R.sup.4 is H, lower alkyl, aralkyl, a mono or bicyclic aromatic system optionally substituted with various groups. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  化合物的公式(I)，或其药学上可接受的盐：其中X是氢，氨基，卤素，羟基，低烷氧基或低烷基，R.sup.1是其中Y是亚甲基或一个价键，R.sup.2和R.sup.5是H或低的，直链或支链烷基，R.sup.3是H或低烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成环丁基，环戊基，环己基或苯基，Z是氧，亚甲基，硫，磺酰基或一个价键，R.sup.4是H，低烷基，芳基烷基，一个单环或双环芳香系统，可选择地取代各种基团。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• <i>N</i>-Substituted Adenosines as Novel Neuroprotective A₁ Agonists with Diminished Hypotensive Effects
  作者：Lars J. S. Knutsen、Jesper Lau、Hans Petersen、Christian Thomsen、Jan U. Weis、Michael Shalmi、Martin E. Judge、Anker Jon Hansen、Malcolm J. Sheardown

  DOI：10.1021/jm960682u

  日期：1999.9.1

  The synthesis and pharmacological profile of a series of neuroprotective adenosine agonists are described. Novel A(1) agonists with potent central nervous system effects and diminished influence on the cardiovascular system are reported and compared to selected reference adenosine agonists. The novel compounds featured are derived structurally from two key lead structures: 2-chloro-N-(1-phenoxy-2-propyl)adenosine

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG