4-chlorophenyl-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide | 201802-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chlorophenyl-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 201802-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: BKXMGYIYNNMAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Chloro-3-{4-[2-(4-chloro-phenyl)-acetylamino]-3-hydroxy-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chlorophenyl-N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new N-(2-hydroxy-4(or 5)-nitro/aminophenyl)benzamides and phenylacetamides as antimicrobial agents
  作者：Tugba Ertan、Ilkay Yildiz、Semiha Ozkan、Ozlem Temiz-Arpaci、Fatma Kaynak、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Ufuk Abbasoglu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.035

  日期：2007.3

  A new series of N-(2-hydroxy-4(or 5)-nitro/aminophenyl)benzamide and phenylacetamide derivatives (la-In, 2a-2n) were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans, and their drug-resistant isolates. Microbiological results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms at MIC values between 500 and 1.95 mu g/ml. Benzamide derivative Id exhibited the greatest activity with MIC values of 1.95, 3.9, and 7.8 mu g/ml against drug-resistant B. subtilis, B. subtilis, and S. aureus, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.