(R)-N-1-phenoxy-2-propylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-1-phenoxy-2-propylamine hydrochloride
• 英文别名: (-)-(R)-1-methyl-2-phenoxyethylamine hydrochloride；(R)-1-phenoxypropan-2-amine hydrochloride；(2R)-1-phenoxypropan-2-aminehydrochloride；(2R)-1-phenoxypropan-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: PJLPIMLERDDFLC-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-1-phenoxy-2-propylamine hydrochloride 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 NNC 21-0074
  参考文献：
  名称：

  N-取代的腺苷作为新型的神经保护性A（1）激动剂，降低的降压作用。

  摘要：

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG

  DOI：

  10.1021/jm960682u
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 Candida boidinii formate dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 Aspergillus terreus ω-trans aminase 、 Lysinibacillus fusiformis leucine dehydrogenase 、 甲酸铵 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 2-戊酮 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(R)-N-1-phenoxy-2-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于ω-转氨酶催化的（R）选择性胺化的铵化形式驱动的三酶级联反应。

  摘要：

  由（R）-特异性ω-转氨酶介导的（R）-胺化通常需要过量的昂贵的d-丙氨酸以高产率获得所需的手性胺。本文中，开发了包含（R）-特异性ω-转氨酶，胺脱氢酶和甲酸酯脱氢酶的一锅三酶级联反应，以经济和环保地合成（R）-手性胺。使用廉价的甲酸铵作为唯一的牺牲剂，已建立的级联系统实现了各种酮的高效ω-转氨酶介导的（R）胺化，具有高转化率和优异的ee（> 99％）；水和二氧化碳是唯一的废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02445

文献信息

• Optically Active Mexiletine Analogues as Stereoselective Blockers of Voltage-Gated Na⁺ Channels
  作者：Carlo Franchini、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Maria M. Cavalluzzi、Filomena Corbo、Giovanni Lentini、Antonio Scilimati、Paolo Tortorella、Diana Conte Camerino、Annamaria De Luca

  DOI：10.1021/jm030865y

  日期：2003.11.1

  Optically active mexiletine analogues were synthesized and evaluated in vitro as use-dependent blockers of skeletal muscle sodium channels. The mexiletine analogues were obtained by replacing either the methyl group on the stereogenic center of mexiletine [1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-amine] with a phenyl group or modifying the phenoxy moiety (by removal of one or both of the methyl groups, or introducing

  合成了旋光美西律类似物，并在体外评估为骨骼肌钠通道的使用依赖性阻断剂。美西律类似物是通过用苯基取代美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-胺]的立体构型中心上的甲基或修饰苯氧基部分（通过除去一个或两个）来获得的甲基，或引入氯原子），或两者兼而有之。电压钳记录表明，无论芳氧基部分的取代方式如何，所有在立体中心（3a-f）上带有苯基的化合物在滋补和相阻方面均比美西律更具活性。该观察结果与美西律的观察结果相反，在美西律中，从芳氧基部分除去两个甲基均导致效力显着降低。最有效的同类物，（R）-2-（2-甲基苯氧基）-1-苯基乙胺[[R] -3b]，在产生补品阻滞（即还原）方面的效力比（R）-美西律高27倍化合物在静止状态下钠电流峰值的变化。（R）-3b保持了与使用有关的行为，在高频率刺激（阶段性阻滞）下的效用提高了23倍。尽管用美西律观察到了什么，但立体选择性在相阻条件下保持不变。立体选择性指数通常较低，范围为1-4，但除了2
• COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：Human Biomolecular Research Institute

  公开号：EP3494105A2

  公开（公告）日：2019-06-12
• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INSTITUTE

  公开号：WO2017210371A2

  公开（公告）日：2017-12-07

  Methods and small molecule compounds for inhibition of sodium channels are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or solvate thereof, wherein A, B, D, R, R1, R'1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 are as described herein.
• An Ammonium-Formate-Driven Trienzymatic Cascade for ω-Transaminase-Catalyzed (<i>R</i>)-Selective Amination
  作者：Fei-Fei Chen、Yu-Hui Zhang、Zhi-Jun Zhang、Lei Liu、Jian-Ping Wu、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02445

  日期：2019.11.15

  (R)-Amination mediated by (R)-specific ω-transaminases generally requires costly d-alanine in excess to obtain the desired chiral amines in high yield. Herein, a one-pot, trienzymatic cascade comprising an (R)-specific ω-transaminase, an amine dehydrogenase, and a formate dehydrogenase was developed for the economical and eco-friendly synthesis of (R)-chiral amines. Using inexpensive ammonium formate as the

  由（R）-特异性ω-转氨酶介导的（R）-胺化通常需要过量的昂贵的d-丙氨酸以高产率获得所需的手性胺。本文中，开发了包含（R）-特异性ω-转氨酶，胺脱氢酶和甲酸酯脱氢酶的一锅三酶级联反应，以经济和环保地合成（R）-手性胺。使用廉价的甲酸铵作为唯一的牺牲剂，已建立的级联系统实现了各种酮的高效ω-转氨酶介导的（R）胺化，具有高转化率和优异的ee（> 99％）；水和二氧化碳是唯一的废物。
• <i>N</i>-Substituted Adenosines as Novel Neuroprotective A₁ Agonists with Diminished Hypotensive Effects
  作者：Lars J. S. Knutsen、Jesper Lau、Hans Petersen、Christian Thomsen、Jan U. Weis、Michael Shalmi、Martin E. Judge、Anker Jon Hansen、Malcolm J. Sheardown

  DOI：10.1021/jm960682u

  日期：1999.9.1

  The synthesis and pharmacological profile of a series of neuroprotective adenosine agonists are described. Novel A(1) agonists with potent central nervous system effects and diminished influence on the cardiovascular system are reported and compared to selected reference adenosine agonists. The novel compounds featured are derived structurally from two key lead structures: 2-chloro-N-(1-phenoxy-2-propyl)adenosine

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG