bis(5-methylfuran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis(5-methylfuran-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UNPGSQRDUWALIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tris(5-methylfuran-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 5-甲基呋喃醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到bis(5-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Reactions of lithiated aromatic heterocycles with carbon monoxide
  作者：Guadalupe E. García Liñares、Norma S. Nudelman

  DOI：10.1002/poc.661

  日期：2003.8

  4-bis(5-methyl-2-furanyl)butane-2,3-dione, reaction conditions were achieved to obtain this difficult to prepare derivative in 50% yield. To the best of our knowledge, this is the first report on the reaction of lithiated aromatic heterocycles with CO: evidence is given on the involvement of proton transfers in the reactions of 2-furyllithium and 2-thienyllithium, while the reaction of 5-methyl-2-furyllithium seems

  在几种反应条件下研究了芳香族杂环的锂衍生物与一氧化碳的反应：2-呋喃基锂仅提供一种产物四氢-2-呋喃醛（25％收率）。另一方面，2-噻吩基锂和5-甲基-2-呋喃基锂分别得到两个和五个产物。尽管产率较低，但是在温和条件下以快速的过程形成了高度官能化的化合物。对于1，4-二羟基-1，4-双（5-甲基-2-呋喃基）丁烷-2，3-二酮，达到反应条件以50％的产率获得该难以制备的衍生物。据我们所知，这是关于锂化芳族杂环与CO反应的第一份报告：已有证据表明质子转移参与了2-呋喃基锂和2-噻吩基锂的反应，作为第一步，5-甲基-2-呋喃基锂的反应似乎是通过电子转移进行的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Unveiling Orthogonal Reactivity of Substituted 2-(2-Azidostyryl)furans: Thermolysis and Photolysis versus Catalysis
  作者：Taimuraz T. Magkoev、Oleg P. Demidov、Vladimir T. Abaev、Maxim G. Uchuskin、Petrakis N. Chalikidi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00355

  日期：2024.4.19

  of substituted 2-(2-azidostyryl)furans has been reported. The products of catalytic decomposition align with predictable patterns, consistent with established literature data. In contrast, photolysis and thermolysis lead to the formation of unexpected products. In this case, generated nitrenes surprisingly exhibited an affinity for the furan core, deviating from the anticipated attack on the olefin moiety

  已报道了取代的 2-(2-叠氮苯乙烯基)呋喃分解的系统研究。催化分解的产物符合可预测的模式，与既定的文献数据一致。相反，光解和热解会导致意外产物的形成。在这种情况下，生成的氮烯令人惊讶地表现出对呋喃核的亲和力，这偏离了对烯烃部分的预期攻击。
• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。