tris(5-methylfuran-2-yl)methane | 86269-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tris(5-methylfuran-2-yl)methane
• 英文别名: Tris(5-methyl-2-furyl)methane；2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 86269-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VCMZDJRHMVVRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5-methylfuran-2-yl)methane 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 6-戊基十一烷
  参考文献：
  名称：

  利用生物质废料生产高质量柴油

  摘要：

  高质量的液体燃料是通过节能过程从不可食用的碳水化合物中获得的。由糠醛加氢产生的2-甲基呋喃在无催化溶剂的过程中转化为6-烷基十一烷（请参见使用6-丁基十一烷的方案）。所生产的柴油具有出色的十六烷值（71）和倾点（-90°C），并且总的工艺转化率和选择性接近90％。

  DOI：

  10.1002/anie.201007508
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tris(5-methylfuran-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• One-pot solvent-free synthesis of triaryl- and triheteroarylmethanes by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes/heteroarenes with trialkyl orthoformates
  作者：Surisa Tuengpanya、Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Wipada Siritanyong、Klaokwan Srisook、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.079

  日期：2018.8

  A convenient, practical and highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of triaryl- and triheteroarylmethane derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of trialkyl orthoformates in combination with a wide variety of arenes/heteroarenes at room temperature under solvent-free conditions and in an air atmosphere. The methodology offers an operational simplicity

  已经开发了一种方便，实用，高效的一锅法，该方法通过在室温下用Bi（OTf）3催化三烷基原甲酸酯的Friedel-Crafts烷基化与多种芳烃/杂芳烃结合来合成三芳基和三杂芳基甲烷衍生物无溶剂条件下和大气中的最高温度。该方法提供了操作简便性，高原子经济性和对环境有益的程序。此外，选择的化合物3k在抑制一氧化氮方面显示出有希望的抗炎活性，并且对巨噬细胞没有显着的细胞毒性作用。
• Acidic metal–organic framework empowered precise hydrodeoxygenation of bio-based furan compounds and cyclic ethers for sustainable fuels
  作者：Dong-Huang Liu、Hai-Long He、Jun-Jie Wang、Si-Yu Zhou、Tengwu Zeng、Xiang-Yu Gao、Yao Xiao、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Yue-Biao Zhang、Zhi Li

  DOI：10.1039/d1gc03055h

  日期：——

  Target synthesis of hydrocarbons from abundant biomass is highly desired for sustainable aviation fuels (SAFs) to meet the need for both net zero carbon emission and air pollution control. However, precise hydrodeoxygenation (PHDO) of bio-based furan compounds and cyclic ethers to isomerically pure alkanes remains a challenge in heterogenous catalysis, which usually requires delicate control of the

  可持续航空燃料 (SAF) 非常需要从丰富的生物质中合成碳氢化合物，以满足净零碳排放和空气污染控制的需求。然而，将生物基呋喃化合物和环醚精确加氢脱氧 (PHDO) 成异构纯烷烃仍然是多相催化中的一个挑战，这通常需要精细控制纳米受限空间中酸和金属催化位点的分布。在这里，我们展示了一种纳米多孔酸性金属有机骨架 (MOF)，即 MIL-101-SO 3H，通过仅与商业 Pd/C 机械混合，实现从呋喃衍生物含氧化合物到单一组分烷烃的一锅法 PHDO 反应，以实现高效和高选择性的烃生产。这种串联催化剂的优异性能可归因于含氧化合物前体的优先吸附和脱氧中间体的排出，这得益于嵌入 MOF 中的路易斯酸位点。MIL-101-SO 3 H的强布朗斯台德酸性是由 –SO 3 H 基团和吸附的 H 2共同贡献的O，使其成为耐水固体酸，适用于持久的 PHDO 工艺。不同多相催化剂机械混合的简单性允许调节串联催化系统以优化最终催化性能。
• Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes by Reaction of Aldehydes and Activated Arenes Promoted by Gold(III) Chloride
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash、N. Vidya

  DOI：10.1021/ol052423h

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Electron-rich arenes condense efficiently with various aldehydes under the influence of AuCl3, thus opening up a practical route to triarylmethanes, which have important applications. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  [反应：参见正文]在AuCl3的影响下，富电子芳烃与各种醛类有效地缩合，从而开辟了一条实用的生产三芳基甲烷的途径，这具有重要的应用前景。使用的温和条件尤其值得注意。
• PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20120316372A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a procedure for the production of liquid fuel having a content high in alkanes and low in oxygenated compounds, comprising as a minimum: —a first step of alkylation of 2-methylfuran (commonly denominated Sylvan) with a furan alcohol 2 having the formula: (2), wherein R 1 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, R 2 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, and R 3 is H, hydroxymethyl or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, in the presence of a catalyst, —a second step of hydrogenation and dehydration of the compound obtained in step 1 in the presence of hydrogen, utilising suitable hydrogenation and dehydration catalysts.

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。