2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furanyl)-2-phenyl-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furanyl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furyl)-2-phenylethanone；2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MFRMCMYCQSUKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furanyl)-2-phenyl-ethanone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  面包酵母合成新的手性酮醇

  摘要：

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furanyl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293

文献信息

• Isomerization of Hetaryl Analogues of α‐Benzoins in Basic Media
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin

  DOI：10.1081/scc-200032447

  日期：2004.1.1

  Abstract The α → β isomerization of hetaryl analogues of benzoins occurring in basic media on heating is a convenient preparative way to obtain hydroxymethylcarbonyl‐substituted derivatives of π‐excessive heterocycles. The reaction is favored by increased catalyst basicity, solvent polarity, and the electron‐donor ability of a hetaryl residue. At room temperature, oxidation to hetaryl analogues of

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4