(E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯酸乙酯 | 94844-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: propane-1,3-diol
• 英文别名: Ethyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 94844-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YJTKYXDVMNVKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得大环型吲哚生物碱的核心结构：大环和铝毒菌素的全合成

  摘要：

  描述了大环型吲哚生物碱的五环核结构的快速合成及其在大环线和阿司他汀的全合成中的应用。核心结构是通过两个关键步骤以高度立体控制的方式完成的：爱尔兰-克莱森重排和Pictet-Spengler环化，这是从容易获得的起始原料l-色氨酸开始的，从而消除了特定手性来源作为外部催化剂的需要，试剂或内部辅助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01921
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 草酰氯 、 3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 、 三乙胺 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以to afford the title compound, 1.3 g的产率得到(E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及用于治疗心血管疾病的NEP抑制剂。首选NEP抑制剂是式（I）中的化合物，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C3烷基; R2为氢或C1-C6烷基; L是选择自—CH2—X—CH2—和—CH2—CH2—X—的三原子连接，其中连接的右侧连接到R3，X为氧、硫或亚甲基; R3为苯基或芳香杂环基，其中任一可独立地被一个或多个基团所取代，所述基团选择自：C1-C6烷基，卤素，卤素C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤素C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤素C1-C6烷硫基和腈基; R4和R5为氢或其中之一为氢，另一个为生物可降解的酯形成基团，在患者体内被氢取代。

  公开号：

  US20050075392A1

文献信息

• Pharmaceuticals
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US07045653B2

  公开（公告）日：2006-05-16

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders. Preferred NEP inhibitors are compounds of formula (I) wherein R1 is C1–C6alkyl, C1–C6alkoxyC1–C3alkyl or C1–C6alkoxyC1–C6alkoxyC1–C3alkyl; R2 is hydrogen or C1–C6alkyl; L is a three atom linkage selected from —CH2—X—CH2— and —CH2—CH2—X— where the right hand side of the linkage is attached to R3 and where X is oxygen, sulfur or methylene; R3 is phenyl or aromatic heterocyclyl, either of which may be independently substituted by one or more groups selected from: C1–C6alkyl, halo, haloC1–C6alkyl, C1–C6alkoxy, haloC1–C6alkoxy, C1–C6alkylthio, haloC1–C6alkylthio and nitrile; and R4 and R5 are either both hydrogen, or one of R4 and R5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen.

  本发明涉及用于治疗心血管疾病的NEP抑制剂。首选NEP抑制剂是式（I）中的化合物，其中R1是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C3烷基；R2是氢或C1-C6烷基；L是从-CH2-X- -和- - -X-中选择的三原子连接，在连接的右侧连接到R3，其中X是氧，硫或亚甲基；R3是苯基或芳香族杂环基，其中任何一个都可以独立地被一个或多个基团取代，所述基团从以下基团中选择：C1-C6烷基，卤素，卤素C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤素C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤素C1-C6烷硫基和腈基；R4和R5要么都是氢，要么其中一个是氢，另一个是生物可降解酯形成基团，在患者体内被氢取代。
• Synthesis of C5-C15 Subunit of Dictyostatin Using the Ring-Closing Metathesis Reaction of Silicon-tethered Intermediates
  作者：Hyoung-Sang Kim、Tae-Gu Woo、Hyo Won Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10611

  日期：2016.1