(S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 75082-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 75082-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00023060
• 分子量: 233.224
• InChiKey: NNHVWQRYVXVZLH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  350.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium propionate 、 (S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (2S)-2-(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxoisoindol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-alanine N'-methylamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Amplification of the chiroptical response of UV-transparent amines and alcohols by <i>N</i>-phthalimide derivatization enabling absolute configuration determination through ECD computational analysis
  作者：Daniele Padula、Giuseppe Mazzeo、Ernesto Santoro、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Stefano Superchi

  DOI：10.1039/d0ob00052c

  日期：——

  substrates allowing their reliable absolute configuration determination by computational analysis of ECD spectra. Such a transformation also leads to a significant reduction in the molecular conformational flexibility thus simplifying the conformational analysis required by the computational treatment. The method described herein thus allows the absolute configuration assignment to these challenging substrates

  已证明手性紫外线透明的胺和醇向邻苯二甲酰亚胺的立体选择性转化是增强这些底物的手性响应的简单有效的方法，从而可以通过ECD光谱的计算分析确定其可靠的绝对构型。这种转变还导致分子构象柔性的显着降低，从而简化了计算处理所需的构象分析。因此，本文描述的方法使得对这些具有挑战性的基板的绝对配置分配变得更加容易和可靠。
• Geminal Dicarboxylates as Carbonyl Surrogates for Asymmetric Synthesis. Part II. Scope and Applications
  作者：Barry M. Trost、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja003775g

  日期：2001.4.1

  An enantioselective synthesis of allylic esters has been achieved by a novel asymmetric alkylation of allylic gem-dicarboxylates. The catalyst derived from palladium(0) and R,R-1,2-di(2'-diphenylphosphinobenzamido)cyclohexene efficiently induced the alkylation process with a variety of nucleophiles to provide allylic esters as products in good yield. High regio- and enantioselectivities were observed

  烯丙基酯的对映选择性合成已通过烯丙基双羧酸酯的新型不对称烷基化实现。源自钯 (0) 和 R,R-1,2-二(2'-二苯基膦基苯甲酰胺基) 环己烯的催化剂有效地诱导了各种亲核试剂的烷基化过程，以良好的产率提供烯丙酯作为产物。在与大多数衍生自丙二酸的亲核试剂的烷基化中观察到高区域选择性和对映选择性，而在与反应性较低的亲核试剂（如双（苯磺酰基）乙烷）的反应中获得中等水平的 ee。在后一种情况下，缓慢的添加程序被证明是有效的，导致 ee 的显着改善。烷基化产物的效用通过几种合成有用的转化（包括烯丙基异构化、烯丙基烷基化和克莱森重排。使用这些反应，初始烯丙基碳-氧键的手性可以以高立体化学保真度的可预测方式转移到新的碳-氧、碳-碳或碳-氮键上。通过取代反应将宝石二酯转化为手性酯相当于通过稳定的亲核试剂进行不对称羰基加成。与随后发生的具有高立体特异性的反应相结合，烯丙基双羧酸盐作为双烯丙基转化的合成子。