3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one | 727654-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-N'-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)formamidine
• CAS: 727654-69-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: KMBXDZBZIVHLII-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[j]phenanthridine-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  A hetero Diels–Alder approach to the synthesis of the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues

  摘要：

  The synthesis of two new heterodienes and their regioselective [4+2]cycloaddition reactions with several bromo-naphthoquinones allowed us to prepare the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.123
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A hetero Diels–Alder approach to the synthesis of the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues

  摘要：

  The synthesis of two new heterodienes and their regioselective [4+2]cycloaddition reactions with several bromo-naphthoquinones allowed us to prepare the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.123

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。
• Synthesis and pharmacological activity of certain enamidine and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：E. Yu. Murugova、O. B. Romanova、L. M. Alekseeva、E. A. Rumyantsev、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767027

  日期：1990.9

  with ammonia in benzene or xylene with simultaneous distillation of the water formed in the form of an azeotrope. The enamines obtained enter smoothly into reaction with diethyl acetals of dimethylformamide (III) and dimethylacetamide (IV) with the formation of the corresponding enamidino ketones (Va-c, Via-c). Thus, cyclohexene derivatives unsubstituted at the 5-position (Va, Via) were obtained in the

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳
• A Synthesis of Calothrixin B
  作者：André Guingant、Drissa Sissouma、Sylvain Collet

  DOI：10.1055/s-2004-834831

  日期：——

  A new short and efficient synthesis of calothrixin B is ­reported. The key reaction is a hetero-Diels-Alder reaction between 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione and a ‘push-pull’ 2-aza-1,3-diene.

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。
• Synthesis of a Calothrixin B Isomer with a Novel 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>j</i>]phenanthridine-7,13(8<i>H</i>)-dione Structure
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Lucie Maingot、Frédéric Thuaud、Drissa Sissouma、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2007-1000933

  日期：2008.1

  Synthesis of an N-protected 2-bromo-1 H-carbazole-1,4(9 H)-dione is reported for the first time. We took full advantage of the high polarization and electrophilic properties of this new compound to engage it in a regioselective hetero-Diels-Alder reaction. The resultant cycloadduct was next transformed to an isomer of the naturally occurring calothrixin B displaying a new 7 H-indolo[2,3- J]phenanthridine-7

  首次报道了 N-保护的 2-溴-1 H-咔唑-1,4(9 H)-二酮的合成。我们充分利用了这种新化合物的高极化和亲电特性，使其参与了区域选择性的异狄尔斯-阿尔德反应。接下来将所得环加合物转化为天然存在的calothrixin B 的异构体，显示出新的 7 H-吲哚[2,3-J] 菲啶-7,13(8H)-二酮结构。
• 一种含2-脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183427A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种含2‑脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法，其特点是采用2‑脱氧全乙酰化鼠李糖经过碳糖苷化、乙酰化、N‑溴代丁二酰亚胺溴代、Diesl‑Alder反应，合成具有生物活性分子的含2‑脱氧鼠李糖苷的角环素类似物。本发明与现有技术相比具有生物活性分子，合成路线简洁高效，每步转化反应时间短，操作更为简便，产率高，总收率为42.2%，所用试剂廉价易得，生产成本低，有机溶剂和催化剂用量较少，生产成本低，有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保、经济高效制备含2‑脱氧鼠李糖的角环素类似物的方法。