(S)-2-chloro-1-butanol | 56536-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-butanol
• 英文别名: 2-chlorobutanol；(2S)-2-chlorobutan-1-ol；(S)-2-chlorobutanol；(-)-2-Chlor-1-butanol；(S)-2-chloro-butan-1-ol；S-(-)-2-Chlor-butanol
• CAS: 56536-49-3
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: FTOKYBLHOYVORA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-butanol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧丁烷 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 (S)-2-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-1,2-环氧丁烷和(-)-2-氯-1-丁醇在Friedel-Crafts反应中的不对称诱导

  摘要：

  在路易斯酸存在下苯与 (+)-1,2-环氧丁烷的烷基化得到旋光 2-苯基-1-丁醇 (I) 和 3-苯基-1-丁醇 (II) 的混合物以及旋光 2-氯-1-丁醇 (III)、3-氯-1-丁醇 (IV) 和 1-氯-2-丁醇 (V) 的混合物。(-)-I 和 (-)-III 的形成表明环氧化物的开环以构型反转进行，而旋光 II 和 IV 的形成表明在与末端甲基相邻的碳上发生不对称诱导的环氧化物。与氯化铝在 20°C 和与氯化锡在 -20°C 的反应分别得到 10% 的 (+)-II 和 56% 光学产率的 (-)-IV。在 (-)-III 与苯的反应中，还发现这种不对称诱导以 21-24% 的光学产率得到 (+)-II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.960

文献信息

• Forming Stereogenic Centers in Acyclic Systems from Alkynes
  作者：Roxane Vabre、Biana Island、Claudia J. Diehl、Peter R. Schreiner、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201504756

  日期：2015.8.17

  This method provides access to functionalized products in which three new carbon–carbon bonds and two to three stereogenic centers, including a quaternary one, were created in acyclic systems in a single‐pot operation from simple alkynes.

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。
• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Nis Halland、Alan Braunton、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja049231m

  日期：2004.4.1

  The direct organocatalytic enantioselective α-chlorination of aldehydes has been developed. The reaction proceeds for a series of different aldehydes with NCS as the chlorine source using easily available catalysts such as l-proline amide and (2R,5R)-diphenylpyrrolidine. The α-chloro aldehydes are obtained in up to 99% yield and up to 95% ee. The synthetic utility of the enantioselective α-chlorination

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。
• 高质量S-2-氯丁醇的制备方法
  申请人：郁庆明

  公开号：CN104478663B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种高质量S‑2‑氯丁醇的制备方法。所述方法是以生物还原转化方法制备的L‑2‑氨基丁酸为原料，用重氮化氯代的方法，制备了s‑2‑氯丁酸，进一步酯化，再用硼氢化钠/四氯化钛的还原，得到产品。制备得到高旋光的s‑2‑氯丁醇，EE值达到99%以上，重复性好，工艺稳定。
• Amines Derived from Dihalopropenes. IV. The Absolute Configurations of the 1-(2-Methylene-1-aziridinyl)-3-buten-2-ols¹
  作者：Albert T. Bottini、Vasu Dev、Myrna Stewart

  DOI：10.1021/jo01036a036

  日期：1963.1
• Enzymatic routes to enantiomerically enriched 1-butene oxide
  作者：H. Keith Chenault、Mahn Joo Kim、Alan Akiyama、Toshifumi Miyazawa、Ethan S. Simon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00388a054

  日期：1987.6