8-(8-hydroxydibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholin-4-yl-4Hchromen-4-one | 1257236-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 8-(8-hydroxydibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholin-4-yl-4Hchromen-4-one
• 英文别名: 8-(8-hydroxydibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one；8-(8-Hydroxydibenzothiophen-4-yl)-2-morpholin-4-ylchromen-4-one
• CAS: 1257236-29-5
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 429.496
• InChiKey: OFGJUYUBHZXJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 8-(8-hydroxydibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholin-4-yl-4Hchromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到6-(2-morpholino-4-oxo-4H-chromen-8-yl)dibenzo[b,d]thiophen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK

  摘要：

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。

  公开号：

  WO2010136778A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2'-chloro-5'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 8-(8-hydroxydibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholin-4-yl-4Hchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联和微波辅助的闭环 反应，可多功能合成功能化的二苯并噻吩†

  摘要：

  通过2,6-二溴苯胺与苯基硼酸（被Me，NO 2，OH，OMe或Cl取代）的Suzuki交叉偶联，获得氨基取代的联苯，优选在微波辐射的辅助下进行。氨基转化为硫醇之前，先进行碱诱导的分子内取代，然后通过微波加热促进其生成目标二苯并噻吩的第二个C–S键。将所获得的1-，2-，3-或4-取代的6-卤代二苯并噻吩与2-吗啉-4--4-基-8-（4,4,5,5-四甲基-1,3）进行钯介导的偶联，2-二氧杂硼烷-2-基）-4 H-chromen-4-one给出各自的6-，7-，8-或9-取代的二苯并噻吩-4-基色农酮。这些化合物被评估为DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制剂，并与母体8-（dibenzo [ b，d ] thiophen-4-yl）-2-morpholin-4-yl-4 H -chromen进行了比较。 -4-一 值得注意的是，在C-8或C-9上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物保留

  DOI：

  10.1039/c1ob05282a