tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate | 1219227-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: K6V7G4Ulf6；tert-butyl 2-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1219227-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: YOJQBLCOXHTGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种低毒性局部麻醉药及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种低毒性局部麻醉药及其制备方法。具体提供了化合物1在制备低毒性局部麻醉药中的用途。实验结果表明，本发明提供的化合物1及以其为活性成分制得的药物具有局部麻醉药的特性，局部注射后可产生神经阻滞效应，引起感觉阻滞和运动阻滞，并且感觉持续时间和运动阻滞持续时间均随着给药剂量的增高而延长。而且，与经典局麻药布比卡因、罗哌卡因相比，本发明化合物1及以其为活性成分制得的药物的中枢神经系统毒性显著降低，其能够显著降低引起大鼠致死的LD50值。因此，本发明化合物在制备低毒性局部麻醉药中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN112294809B
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-piperidinecarboxylic acid derivatives as potential anticonvulsants

  摘要：

  A variety of 2-piperidinecarboxamides were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity using the MES and sc PTZ tests in mice and rats. Neurotoxicity was determined by the rotorod test. Several N-(benzyl)-2-piperidinecarboxamides exhibited potent MES activity in mice [2-CF3 14, ED50 = 29 mg/kg; 3-F 16, ED50 = 31 mg/kg; and 3-CF3 17, ED50 = 24 mg/kg]. The most active compounds in the MES test in mice were the 2,6-dimethylanilides [(R,S)-34, ED50 = 5.8 mg/kg; (R)-35, ED50 = 5.7 mg/kg; and (S)-36, ED50 = 14.8 mg/kg]. The enantiomer (S)-36 was about two-fold less potent in the MES test than (R)-35 and also was less neurotoxic. Acylation of the piperidine ring nitrogen of 12 and 34 led to a decrease in the MES activity. In the N-(alpha-methylbenzyl)-2-piperidine-carboxamides, the stereochemistry at either the 2-position of the piperidine ring or at the alpha-position of the N-(alpha-methylbenzyl) group does not significantly affect MES activity. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80072-5

文献信息

• 一种用于选择性运动神经纤维阻滞的化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112876407B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种用于选择性运动神经纤维阻滞的化合物及其制备方法和用途。该化合物的结构如式I所示。实验结果表明，本发明提供的化合物局部注射后可产生局部运动神经阻滞效应。与局麻药罗哌卡因同时产生运动阻滞效应和感觉阻滞效应不同，本发明提供化合物只产生选择性运动阻滞效应，不产生感觉阻滞效应，可以用来制备局部神经肌肉阻滞剂。将本发明提供的化合物应用到全身麻醉/局部麻醉中的局部手术部位，有利于增强局部肌肉松弛，提供良好手术视野，便于外科医生手术操作及麻醉医生在多层面调控肌松，应用前景良好。
• 하전 이온 채널 블록커 및 이용 방법
  申请人：President and Fellows of Harvard College 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지(519980829941)

  公开号：KR20180069782A

  公开（公告）日：2018-06-25

  본 발명은 통증, 가려움증 및 신경성 염증 치료를 위한 화합물, 조성물, 방법, 및 키트를 제공한다.

  本发明提供了用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症的化合物、组合物、方法及试剂盒。
• 取代哌啶类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928127B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种通式(I)所述的取代哌啶类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途，通式(I)各基团定义与说明书一致；
• Late-Stage C(<i>sp</i>^<i>3</i>)–H Methylation of Drug Molecules
  作者：Edna Mao、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c13396

  日期：2023.2.8

  lengthy syntheses and facilitating the expedited synthesis of drug analogues. Herein, we disclose the direct introduction of methyl groups via C(sp3)–H functionalization of a broad array of saturated heterocycles, enabled by the merger of decatungstate photocatalysis and a unique nickel-mediated SH2 bond formation. To further demonstrate its synthetic utility as a tool for late-stage functionalization,

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。
• Charged ion channel blockers and methods for use
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11021443B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides compounds, compositions, methods, and kits for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了用于治疗疼痛、瘙痒和神经源性炎症的化合物、组合物、方法和试剂盒。