methyl (3E)-4,6-O-benzylidene-3-[(dimethylamino)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose | 279219-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (3E)-4,6-O-benzylidene-3-[(dimethylamino)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (E)-methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-dimethylaminomethylene-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose；(2R,4aR,6S,8E,8aS)-8-(dimethylaminomethylidene)-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 279219-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: UPKFMHXGFYSFEF-YLCSIAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E)-4,6-O-benzylidene-3-[(dimethylamino)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到[2R-(2α,4aα,6α,9bβ)]-4,4a,6,9b-tetrahydro-2-phenyl-8H-1,3-dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-c]pyrazol-6-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Kuhla, Bjoern; Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 240 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 、 Bredereck 试剂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl (3E)-4,6-O-benzylidene-3-[(dimethylamino)methylene]-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Kuhla, Bjoern; Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 240 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anellation and Ring Transformations of Push-pull-functionalized Deoxypyranosiduloses
  作者：Marcus Kordian、Holger Feist、Klaus Peseke

  DOI：10.1515/znb-2009-0613

  日期：2009.6.1

  d-2-ulose 5 with substituted 5- aminopyrazoles afforded the pyrano-anellated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 8. The treatment of the corresponding (E)-2-aminomethylene-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 6 with 5-aminopyrazoles and (benzimidazol-2-yl)acetonitrile yielded in a ring transformation process the D-erythronoyl-pyrazolo[ 1,5-a]pyrimidine-3-carbonic acid derivatives 10 and D-erythronoyl-pyrido[1

  (E)-3-氨基亚甲基-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 5 与取代的 5-aminopyrazoles 反应得到吡喃烷化的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 8. 相应的 (E) 的处理)-2-氨基亚甲基-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 6 与 5-aminopyrazoles 和 (benzimidazol-2-yl) 乙腈在环转化过程中产生 D-erythronoyl-pyrazolo[1,5-a] pyrimidine-3-carbonic acid 衍生物 10 和 D-erythronoyl-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile (12)，分别是推拉功能化的脱氧吡喃糖苷糖的图形摘要编环和环转化
• Kuhla, Bjoern; Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 240 - 244
  作者：Kuhla, Bjoern、Peseke, Klaus、Thiele, Gabriela、Michalik, Manfred

  DOI：——

  日期：——