4-ethyl-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione | 113768-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
• 英文别名: 4-ethyl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-benzopyran-2,5(3H)-dione；4-ethyl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5-dione；4-Ethyl-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 113768-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RFRDVXKIBHPGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  350.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione 、 甲醇 生成 methyl 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-ethyl-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.005

文献信息

• Photochemical Synthesis of 2-Alkylidene-1,3-cyclocalkanediones. Preliminary Communication
  作者：Klaus Hobel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700410

  日期：1987.7.8

  Photolysis (λ = 254 nm) of 4-(tert-butyl)-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethy-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione (3a) in t-BuOH affords 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (1a) in 80% yield via homolysis of the lactone OCO bond and subsequent ketene elimination.

  4-（叔丁基）-4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（3a）的光解（λ= 254 nm））在吨-BuOH得到2-（2,2-二甲基亚丙基）-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（1A）的80％的产率通过内酯OCO键均裂和随后的消除烯酮。
• A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition/cyclization sequence
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00147-3

  日期：2003.2

  Reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles under the double catalytic activation conditions using both catalytic amounts of Lewis acid and amine catalysts provide a new direct synthetic route to enol lactones. Thus, 1,3-cyclohexanedione is allowed to react with 4-bromo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole, in tetrahydrofuran at room temperature in the

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。
• Hobel, Klaus; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 101 - 105
  作者：Hobel, Klaus、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL K.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 995-996
  作者：HOBEL K.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——