1-(4-(methoxy-d₃)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methoxy-d₃)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: α,α,α-d(3)-p-Methoxyacetophenon；1-(4-trideuteriomethoxy-phenyl)-ethanone；4-Methoxyacetophenone (D3)；1-[4-(trideuteriomethoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 153.153
• InChiKey: NTPLXRHDUXRPNE-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 乙醚 、 重水 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-(4-(methoxy-d₃)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下作为光还原剂用于 α-卤代酮脱卤的溶剂

  摘要：

  在紫色 LED 的照射下，开发了一种方便的 α-卤代酮光脱卤方法。这种简单的方法不需要任何催化剂，水可以作为唯一的添加剂，在室温和空气气氛中有效地提供具有不同取代基的脱卤产物。机理研究表明，醚类溶剂也是该反应的光还原剂，使用氘代溶剂可以实现酮产物的α-氘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153835

文献信息

• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Switching on elusive organometallic mechanisms with photoredox catalysis
  作者：Jack A. Terrett、James D. Cuthbertson、Valerie W. Shurtleff、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14875

  日期：2015.8

  step) to occur via a Ni(iii) alkoxide intermediate. Here we demonstrate that visible-light-excited photoredox catalysts can modulate the preferred oxidation states of nickel alkoxides in an operative catalytic cycle, thereby providing transient access to Ni(iii) species that readily participate in reductive elimination. Using this synergistic merger of photoredox and nickel catalysis, we have developed

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为化学合成中最常用的碳-碳和碳-杂原子键形成反应之一。最近，镍催化已被证明参与了各种各样的 C-C 键形成反应，最著名的是 Negishi、Suzuki-Miyaura、Stille、Kumada 和 Hiyama 偶联。尽管在 C−C 片段偶联方面取得了巨大进步，但通过镍催化以一般方式形成 C−O 键的能力在很大程度上是不成功的。镍介导的醇偶联的挑战是关键的 C-O 键形成步骤（正式称为还原消除步骤）通过 Ni(iii) 醇盐中间体发生的机械要求。在这里，我们证明可见光激发的光氧化还原催化剂可以在操作催化循环中调节醇镍的优选氧化态，从而提供对容易参与还原消除的 Ni(iii) 物种的瞬时访问。利用光氧化还原和镍催化的这种协同合并，我们开发了一种使用大量醇和芳基溴化物的高效且通用的碳氧偶联反应。更值得注意的是，我们开发了一种通用策略，通过仅使用弱光和单电子转移
• Solvent as photoreductant for dehalogenation of α-haloketones under catalyst-free conditions
  作者：Jinrong Zhang、Jiajia Chen、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153835

  日期：2022.5

  A convenient photo-dehalogenation of α-haloketones was developed under irradiation with a purple LED. This simple method does not require any catalyst and water could act as the sole additive, affording efficiently the dehalogenated products with different substituents at room temperature in air atmosphere. Mechanistic study indicated that the ether solvent is also the photoreductant for the reaction

  在紫色 LED 的照射下，开发了一种方便的 α-卤代酮光脱卤方法。这种简单的方法不需要任何催化剂，水可以作为唯一的添加剂，在室温和空气气氛中有效地提供具有不同取代基的脱卤产物。机理研究表明，醚类溶剂也是该反应的光还原剂，使用氘代溶剂可以实现酮产物的α-氘化。