(3E)-1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(苯基亚甲基)-2H-喹啉-4-酮 | 76263-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3E)-1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(苯基亚甲基)-2H-喹啉-4-酮
• 英文名称: (E)-3-[1-(phenyl)-methylidene]-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(phenylmethylene)-4(1H)-quinolinone；(E)-3-benzylidene-1-p-toluenesulfonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；(E)-3-benzylidene-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；N-tosyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-4-quinolone；trans-N-Tosyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-4-quinolone；(3E)-3-benzylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinolin-4-one
• CAS: 76263-65-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: BZTIDBUAGDWBLA-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(苯基亚甲基)-2H-喹啉-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到顺式-3,3A,4,5-四氢-2-乙酰基-5-((4-甲基苯基)磺酰基)-3-苯基-2H-吡唑并(4,3-c)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kelkar, Prabhakar M.; Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(3E)-1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(苯基亚甲基)-2H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s

文献信息

• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。
• Domino Synthesis of 3-Alkyliden-2,3-Dihydro-4-Quinolones
  作者：Esther Raga、Marcos Escolano、Javier Torres、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201801490

  日期：2019.3.5

  The synthesis of 3‐alkyliden‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones has been accomplished in a domino fashion through a three‐step sequence that comprised an initial aza‐Baylis‐Hillman reaction, followed by a 1,3‐rearrangement and an intramolecular amination. Starting from readily available aryl vinyl ketones and N‐tosyl imines, the reaction with PPh3, CsOAc and CuI in CH3CN gave rise, in good overall yields, to

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。
• 一种3-芳基亚甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109836384B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种3‑芳基亚甲基‑2,3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮的制备方法，其特征在于，包括：在反应容器中加入N保护的邻‑炔丙醇‑苯胺、溶剂和酸，在回流条件下进行反应，向反应液中加入芳香醛，继续反应，得到3‑芳基亚甲基‑2,3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮。本发明的制备方法最高产率可达90％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为3‑芳基亚甲基‑2,3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——
• KELKAR P. M.; SANGWAN N. K.; RASTOGI S. N.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1980, B, 19, NO 4, 297-300
  作者：KELKAR P. M.、 SANGWAN N. K.、 RASTOGI S. N.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——