(Z)-3-benzylidene-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-6-methyl-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: MUADGPXUBBGYCN-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-3-benzylidene-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Ag₂O nanoparticle-catalyzed substrate-controlled regioselectivities: direct access to 3-ylidenephthalides and isocoumarins
  作者：Sandeep Chaudhary、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Krishan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra03926g

  日期：——

  nanoparticle-catalyzed, direct regioselective synthesis of 3-ylidenephthalides 11–16 and isocoumarins 17–20 via sonogashira type coupling followed by substrate-controlled 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization reaction, respectively. This one pot coupling involves reaction of substituted 2-halobenzoic acid with meta/para-substituted and ortho-substituted terminal alkynes, which proceeded in a regioselective manner resulting

  在这里，我们公开了第一个高效的、氧化银纳米颗粒催化的、直接区域选择性合成 3-亚基苯酞11-16和异香豆素17-20的例子， 通过sonogashira 型偶联，然后是底物控制的 5- exo - dig 或 6 - endo -dig 环化反应，分别。这种一锅偶联涉及取代的 2-卤代苯甲酸与间位/对位取代和邻位的反应-取代的末端炔烃，其以区域选择性方式进行，分别以优异的产率（高达 95%）和完全的 Z 选择性形成 3-亚基苯酞或异香豆素。该方案底物范围较广，条件温和，操作简单，对芳香族/脂环末端炔烃有利。竞争实验和克级合成进一步突出了该方法的重要性和多功能性。所提出的机理路径表明，区域选择性基本上受炔属苯环上存在的取代基的控制。
• Verwendung von 3-Benzalphthaliden als UV -Stabilisatoren für thermoplastische, aromatische Polyester, Polycarbonate und Polyestercarbonate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0232734A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  Gegebenenfalls substituierte 3-Benzalphthalide sind wirk­same UV-Stabilisatoren für thermoplastische aromatische Polyester, Polycarbonate und Polyestercarbonate.

  可能取代的 3-苯并邻苯二甲酸盐是热塑性芳香族聚酯、聚碳酸酯和聚酯碳酸盐的有效紫外线稳定剂。
• Anti-HIV activity of stilbene-related heterocyclic compounds
  作者：Luis M. Bedoya、Esther del Olmo、Rocío Sancho、Bianca Barboza、Manuela Beltrán、Ana E. García-Cadenas、Sonsoles Sánchez-Palomino、José L. López-Pérez、Eduardo Muñoz、Arturo San Feliciano、José Alcamí

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.087

  日期：2006.8

  Viral transcription has not been routinely targeted in the development of new antiviral drugs. This crucial step of the viral cycle depends on the concerted action of cellular and viral proteins such as NF-kappa B and Tat. In the present study, stilbene-related heterocyclic compounds including benzalphthalide, phthalazinone, imidazoindole and pyrimidoisoindole derivatives are tested for their anti-HIV activity. Original assays based on recombinant viruses were used to evaluate HIV replication inhibition and stably transfected cell lines were used to evaluate inhibition of Tat and NF-kappa B proteins. Some of the stilbene-related heterocyclic compounds analysed displayed anti-HIV activity through interference with NF-kappa B and Tat function. Moreover, compounds inhibiting both targets displayed a stronger activity on viral replication. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4797435A
  申请人：——

  公开号：US4797435A

  公开（公告）日：1989-01-10