5-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 843629-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-3-formylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 843629-51-6
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• mdl: MFCD03848199
• 分子量: 221.188
• InChiKey: RFUMCHQBRAGPMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 6-fluoro-1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1H-吲哚-羧酸衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786124
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1H-吲哚-羧酸衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786124

文献信息

• Synthesis of novel indole-thiazolidinone hybrid structures as promising scaffold with anticancer potential
  作者：Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Lidia Radko、Nataliya Finiuk、Myroslav Garazd、Nataliya Kashchak、Andrzej Posyniak、Krzysztof Niemczuk、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116453

  日期：2021.11

  keratinocytes of HaCaT line and murine embryonic fibroblasts of Balb/c 3T3 line) possessed moderate sensitivity to it. The compound 3a induced apoptosis in studied tumor cells via caspase 3-, PARP1-, and Bax-dependent mechanisms; however, it did not affect the G1/S transition in HepG2 cells. The compound 3a impaired nuclear DNA in HepG2, HCT116, and MCF-7 cells without intercalating this biomolecule, but

  通过5-fluoro-3-formyl-1 H -indole-2-carboxy 酸甲酯与一些 1、2 和 4 位杂原子不同的唑烷酮的 Knoevenagel 反应，合成了一系列新型吲哚-唑烷酮杂化物。它们的抗癌作用针对 MCF-7（乳腺癌）、HCT116（结肠癌）、HepG2（肝癌）、HeLa（宫颈癌）、A549（肺癌）、WM793（黑色素瘤）和 THP-1（白血病）细胞系筛选体外活性, 和高活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1 H -indole- 2-甲酸甲酯 ( 3a) 被鉴定并接受了对细胞毒性机制的深入研究。与其他衍生物（ 1、3b、3c、3d、3e）的作用相比，该化合物被发现对肿瘤细胞具有最高的细胞毒作用。化合物3a对MCF-7、HCT116和A549、HepG2癌细胞具有毒性，而非恶性细胞（
• Induction of Cyp450 enzymes by 4-thiazolidinone-based derivatives in 3T3-L1 cells in vitro
  作者：Konrad A. Szychowski、Bartosz Skóra、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Danylo Kaminskyy、Kamila Rybczyńska-Tkaczyk、Roman Lesyk、Jan Gmiński

  DOI：10.1007/s00210-020-02025-7

  日期：2021.5

  4-Thiazolidinones and related derivatives are regarded as privileged structures in medicinal chemistry and a source of new drug-like compounds. To date it is known that thiazolidinones are able to induce CYP1A1 activity in 3T3-L1 cells. Therefore, to extend the knowledge of the mechanism of thiazolidinones in the cell, four chemically synthesized heterocycles were tested on 3T3-L1 cells. The 3T3-L1 cells were exposed to Les-2194, Les-3640, Les-5935, and Les-6166. Our study showed that 1 μM βNF, Les-2194, and Les-6166 decreased the expression of Ahr mRNA. In turn, βNF, Les-2194, and Les-3640 increased the Cyp1a1 mRNA expression at the same time interval. On the other hand, Les-5935 was found to decrease the Cyp1a1 mRNA expression. Interestingly, the expression of Cyp1a2 mRNA was activated only by βNF and Les-2194. The expression of Cyp1b1 mRNA in the 3T3 cell line increased after the βNF and Les-2194 treatment but declined after the exposure to Les-5935 and Les-6166. Moreover, the Les-2194 and Les-5935 compounds were shown to increase the activity of EROD, MROD, and PROD. Les-3640 increased the activity of EROD and decreased the activity of PROD. In turn, the treatment with Les-6166 resulted in an increase in the activity of EROD and a decrease in the activity of MROD and PROD in the 3T3-L1 cells.

  摘要：4-噻唑烷酮及其相关衍生物被视为药物化学中的特权结构和新药物样化合物的来源。迄今为止已知噻唑烷酮能够诱导3T3-L1细胞中的CYP1A1活性。因此，为了扩展对细胞中噻唑烷酮机制的了解，对3T3-L1细胞进行了四种化学合成的杂环物质的测试。3T3-L1细胞暴露于Les-2194、Les-3640、Les-5935和Les-6166。我们的研究表明，1μM βNF、Les-2194和Les-6166降低了Ahr mRNA的表达。反过来，βNF、Les-2194和Les-3640在同一时间间隔内增加了Cyp1a1 mRNA的表达。另一方面，Les-5935被发现降低了Cyp1a1 mRNA的表达。有趣的是，只有βNF和Les-2194能激活Cyp1a2 mRNA的表达。3T3细胞系中Cyp1b1 mRNA的表达在βNF和Les-2194处理后增加，但在暴露于Les-5935和Les-6166后下降。此外，Les-2194和Les-5935化合物被证明增加了EROD、MROD和PROD的活性。Les-3640增加了EROD的活性并降低了PROD的活性。相反，Les-6166处理导致3T3-L1细胞中EROD活性增加，MROD和PROD活性下降。
• N-Derivatives of (Z)-Methyl 3-(4-Oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylates as Antimicrobial Agents—In Silico and In Vitro Evaluation
  作者：Anthi Petrou、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Antonios Kousaxidis、Aliki Papadimitriou-Tsantarliotou、Marina Kostic、Marija Ivanov、Marina Sokovic、Ioannis Nicolaou、Ioannis S. Vizirianakis

  DOI：10.3390/ph16010131

  日期：——

  Herein, we report the experimental evaluation of the antimicrobial activity of seventeen new (Z)-methyl 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylate derivatives. All tested compounds exhibited antibacterial activity against eight Gram-positive and Gram-negative bacteria. Their activity exceeded those of ampicillin as well as streptomycin by 10–50 fold. The most sensitive bacterium

  在此，我们报告了 17 种新的 (Z)-甲基 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylate 衍生物的抗菌活性的实验评估。所有测试的化合物都表现出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过氨苄青霉素和链霉素 10-50 倍。最敏感的细菌是 En。泄殖腔，而大肠杆菌是最有抵抗力的，其次是 M. flavus。最具活性的化合物似乎是化合物 8，其 MIC 为 0.004-0.03 mg/mL，MBC 为 0.008-0.06 mg/mL。受试化合物的抗真菌活性良好至极佳，MIC 在 0.004-0.06 mg/mL 范围内，其中化合物 15 最有效。T. viride 是最敏感的真菌，而 A. fumigatus 是最抗性的真菌。对接研究表明，大肠杆菌 MurB 的抑制可能是其抗菌活性的原因，而
• Anticancer cytotoxicity of indole-thiazolidinone hybrids, in silico study of mechanisms of their action
  作者：A. P. Kryshchyshyn-Dylevych、I. Y. Subtelna、N. S. Finiuk、L. Radko、A. Pawełczyk、R. S. Stoika、R. B. Lesyk

  DOI：10.7124/bc.000a82

  日期：2022.12.31
• Synthesis and anticancer activity evaluation of 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-carboxylic acids derivatives
  作者：Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Myroslav Garazd、Andrew Karkhut、Sviatoslav Polovkovych、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786124

  日期：2020.9.16

  1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3-carboxylic acids and dimerized 3-(4-carboxy-1H-3-indolyl)-2-propenoic acids via alkaline hydrolysis of 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2-carboxylic acids derivatives was elaborated. Anticancer activity screening in NCI60-cell lines assay allowed identification of 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 2a with significant antimitotic

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要