(Z)-4-(5-((5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin3-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(5-((5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[(5Z)-5-[(5-fluoro-2-methoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₅S₂
• 分子量: 422.458
• InChiKey: IQVAMPZLTVLXEF-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 、 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-4-(5-((5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Methyl 3-(4-Oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylates 作为抗菌剂的 N-衍生物 - 计算机模拟和体外评估。

  摘要：

  在此，我们报告了 17 种新的 (Z)-甲基 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylate 衍生物的抗菌活性的实验评估。所有测试的化合物都表现出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过氨苄青霉素和链霉素 10-50 倍。最敏感的细菌是 En。泄殖腔，而大肠杆菌是最有抵抗力的，其次是 M. flavus。最具活性的化合物似乎是化合物 8，其 MIC 为 0.004-0.03 mg/mL，MBC 为 0.008-0.06 mg/mL。受试化合物的抗真菌活性良好至极佳，MIC 在 0.004-0.06 mg/mL 范围内，其中化合物 15 最有效。T. viride 是最敏感的真菌，而 A. fumigatus 是最抗性的真菌。对接研究表明，大肠杆菌 MurB 的抑制可能是其抗菌活性的原因，而

  DOI：

  10.3390/ph16010131