8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride | 1309041-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-5-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 1309041-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 308.808
• InChiKey: FDIMNWXBFPUPSL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯碳酸甲酯 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DBU 促进碳酸二酯的亲核活化

  摘要：

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001725
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride
  参考文献：
  名称：

  DBU 促进碳酸二酯的亲核活化

  摘要：

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001725

文献信息

• Hydrogen-bonded and π-interaction assembly in two 8-alkoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride salts
  作者：E. Mesto、E. Quaranta

  DOI：10.1107/s0108270113005970

  日期：2013.4.15

  The crystal structures of 8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride, C₁₆H₂₁N₂O₂⁺·Cl⁻, (I), and 8-methoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride monohydrate, C₁₁H₁₉N₂O₂⁺·Cl⁻·H₂O, (II), recently reported by Carafa, Mesto & Quaranta [Eur. J. Org. Chem.(2011), pp. 2458–2465], are analysed and discussed with a focus on crystal interaction assembly. Both compounds crystallize in the space groupP2₁/c. The crystal packings are characterized by dimers linked through π–π stacking interactions and intermolecular nonclassical hydrogen bonds, respectively. Additional intermolecular C—H...Cl interactions [in (I) and (II)] and classical O—H...Cl hydrogen bonds [in (II)] are also evident and contribute to generating three-dimensional hydrogen-bonded networks.

  8-phenoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride, C16H21N2O2+-Cl-, (I)和 8-methoxycarbonyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride, C11H19N2O2+-Cl--H2O, (II) [Eur. J. Org. Chem.(2011), pp.这两种化合物都在空间群 P21/c 中结晶。晶体组装的特点是分别通过 π-π 堆积相互作用和分子间非经典氢键连接的二聚体。其他分子间 C-H...Cl 相互作用[在 (I) 和 (II) 中]和经典 O-H...Cl 氢键[在 (II) 中]也很明显，并有助于生成三维氢键网络。
• DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters
  作者：Marianna Carafa、Ernesto Mesto、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1002/ejoc.201001725

  日期：2011.5

  The reactivity of carbonic acid diesters in the presence of the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) has been investigated for the first time. Organic carbonates can be activated by DBU through the formation of N-alkoxycarbonyl ketene aminal 2 as the ultimate product. The latter species may form through deprotonation of the corresponding N-alkoxycarbonyl-amidinium cation 1 + by the

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，