2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-indeno[5,6-b]furan-7-yl)ethylamine | 448964-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-indeno[5,6-b]furan-7-yl)ethylamine
• 英文别名: 2H-Indeno[5,6-b]furan-7-ethanaMine, 3,5,6,7-tetrahydro-；2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran-7-yl)ethanamine
• CAS: 448964-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CFTVJNKYTVMVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-indeno[5,6-b]furan-7-yl)ethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-[2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran-7-yl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 在 镍 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、480.01 kPa 条件下， 反应 8.67h， 生成 2-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-indeno[5,6-b]furan-7-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159