1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride | 78204-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride
• 英文别名: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium chloride；[DBUH][Cl]；2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;chloride
• CAS: 78204-84-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 188.7
• InChiKey: PDCVWAHVROSMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride 在 三正丙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of acid esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备立体位阻酸酯的方法，例如有机磷酸酯，包括将立体位阻羟基化合物与酸卤在酸受体的存在下接触，所述酸受体选自以下组中的一种：1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯（DBU）、4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）或其混合物，其中所述酸受体的存在量足以将反应推向完成。

  公开号：

  US20040059151A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重氮双环[5.4.0]十一碳烯基和四甲基胍基离子液体通过特定的离子效应增强了木糖还原酶在极端pH下的热稳定性。

  摘要：

  作为可持续的工业生物过程的一部分，近几十年来，木质纤维素从木质纤维素生物质残渣的转化已引起人们的关注和重视。木糖醇是一种这样的命令性代谢物，其可以通过使用木糖还原酶的酶促过程从木糖一步一步转化而获得。尼泊尔Debaryomyces nepalensis的木糖还原酶NCYC 3413（DnXR）由于与其他来源的酶相比在工业上具有优越的特性，因此已被证明可用于此目的。离子液体作为有机溶剂的替代品，在各种领域，特别是在生物技术中，都有广泛的应用，并通过提高生物分子的稳定性来进行有效的工艺和改进现有工艺。本研究从热力学参数，半衰期等方面研究了重氮双环[5.4.0]十一碳烯基（DBU），四甲基胍（TMG）和胆碱基离子液体对DnXR活性和稳定性的影响。时间以及在pH 5.0、7.0和10.0时固有的色氨酸荧光。[TMG] [But]和[DBU] [乙酸盐]可有效提高pH 10.0下的酶活性72％和58％。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115394
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙酮 、 3-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrochloride 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种手性二级胺类化合物的直接合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种直接合成手性二级胺类化合物的方法。本发明基于酮类化合物和烷基胺在手性催化剂催化下加氢发生不对称还原胺化的方法制备手性胺类化合物。利用本发明的合成方法，可以一步高效获得胺类化合物，同时产物的对映选择性可以达到95％。本发明提供的合成方法很好地解决了手性胺化合物的合成难题，同时相应原料非常廉价，具有很高的工业应用潜力。

  公开号：

  CN110862324B

文献信息

• Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds
  申请人：Krebs Andreas

  公开号：US20100048903A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present technology relates to an improved one-stage method for producing azoniaspironortropine esters such as trospium chloride by reacting an endonortropine compound with an organic dihalogen compound and an a-hydroxycarboxylic acid in the presence of a base and 1,1′ carbonyldiimidazole or 1,1′ thiocarbonyldiimidazole or thionyldiimidazole. The present technology also relates to an improved method for producing nortropan-3-one compounds or their hydrohalides (such as N-benzyltropanone hydrochloride) by reacting an amine and a protected dialdehyde with a basic aqueous solution of 1,3-acetone dicarboxylic acid.

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。
• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• Synthesis and study of the stability of amidinium/guanidinium carbamates of amines and α-amino acids
  作者：Lorenzo Biancalana、Giulio Bresciani、Cinzia Chiappe、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/c6nj03647c

  日期：——

  Thermally stable amidinium/guanidinium N,N-dialkylcarbamates, including vacuum stable compounds, have been prepared, and then isolated in the solid state, by reaction of tetramethylguanidine (TMG) or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) with secondary amines under atmospheric pressure of CO2. The same method has been successfully applied to α-amino acids, thus the corresponding carbamates of sarcosine

  已经制备了热稳定的idi鎓/胍鎓N，N-二烷基氨基甲酸酯，包括真空稳定的化合物，然后通过四甲基胍（TMG）或1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-进行固态分离。烯（DBU）与仲胺在大气压下CO 2。已经成功地将相同方法应用于α-氨基酸，从而获得了肌氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的相应氨基甲酸酯。所有产品均对水分高度敏感，并已通过分析和光谱（IR，多核NMR）技术进行了表征。
• DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters
  作者：Marianna Carafa、Ernesto Mesto、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1002/ejoc.201001725

  日期：2011.5

  The reactivity of carbonic acid diesters in the presence of the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) has been investigated for the first time. Organic carbonates can be activated by DBU through the formation of N-alkoxycarbonyl ketene aminal 2 as the ultimate product. The latter species may form through deprotonation of the corresponding N-alkoxycarbonyl-amidinium cation 1 + by the

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，
• 1,3-Dimethylimidazolium-2-carboxylate: a zwitterionic salt for the efficient synthesis of vicinal diols from cyclic carbonates
  作者：Jian Sun、Xiaoqian Yao、Weiguo Cheng、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00279b

  日期：——

  topic in green chemistry. Herein, a series of basic ionic liquids (ILs) were investigated as catalysts for the synthesis of vicinal diols via the hydrolysis of cyclic carbonates in order to improve this kind of synthetic process. The effects of the IL structure, the molar ratio of cyclic carbonate to water, and various reaction parameters on the catalytic performance were investigated in detail. It was

  在温和的反应条件下开发用于反应的高效，廉价和可循环使用的催化剂是绿色化学中非常有吸引力的主题。在本文中，研究了一系列碱性离子液体（ILs）作为通过环状碳酸酯水解合成邻位二醇的催化剂，以改善这种合成方法。详细研究了IL结构，环状碳酸酯与水的摩尔比以及各种反应参数对催化性能的影响。发现一种简单的无卤两性离子催化剂1,3-二甲基咪唑-2-羧酸盐具有很高的活性（时空产率为1086 h -1），并具有优异的选择性，可用于制备乙二醇。碳酸亚乙酯的水解。该催化剂可以重复使用六次而不会明显降低催化活性。同样，它适用于多种环状碳酸酯，以高产率和高选择性生产它们相应的邻位二醇。根据实验结果，核磁共振光谱和理论计算，提出了一种可能的催化循环方法。该反应方案为化学合成替代传统的碱性或碱性ILs开辟了新的可能性。