3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 170956-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one；3-(4-methoxybenzyl)-2-oxindole；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 170956-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MJEAUIDCFQZYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trisindoline
  参考文献：
  名称：

  铟催化过氧化吲哚的顺序区域选择性远程C-H吲哚化和重排反应

  摘要：

  描述了使用吲哚对过氧吲哚进行铟催化的连续远程 CH 官能化（C-6 位）和 C3-吲哚化，用于合成特吲哚啉酮衍生物。然而，N-取代的3-苯基过氧吲哚衍生物经历连续的骨架重排以产生瞬时碳正离子，其被吲哚亲核试剂捕获以产生2-(1 H-吲哚-3-基)-4-烷基-苯并[ b ][ 1,4] oxazin-3(4 H )-one 衍生物。与氯化铟 (III) 相比，FeCl 3  ⋅ 6H 2O 促进过氧吲哚的氧化裂解（Hock 裂解）并进一步与吲哚反应以提供具有生物学重要意义的三吲哚衍生物。已经为这些反应提出了一种可能的机制，并有实验证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100793
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯亚甲基)-2-吲哚啉酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Thomas Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo900341w

  日期：2009.5.15

  An atom-economical and solvent-free catalytic procedure for the mono-3-alkylation of oxindole with alcohols is described. The reaction is mediated by the in situ generated catalyst from RuCl3·xH2O and PPh3 in the presence of sodium hydroxide. The reactions proceed in good to excellent yields with a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alcohols.

  描述了用于羟吲哚与醇的单-3-烷基化的原子经济且无溶剂的催化方法。该反应由RuCl 3 · x H 2 O和PPh 3在氢氧化钠存在下原位生成的催化剂介导。使用多种芳族，杂芳族和脂族醇，反应可以以良好的收率进行，收率很高。
• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylaniline: Syntheses of 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Kojiro Hirao、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01202-s

  日期：1995.8

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylanilines under water-gas shift reaction conditions gives 3-alkyl-1,3-dihydroindol-2-ones 2 in good yields along with a small amount of 2-quinolone derivatives 4. The reaction under carbonylation conditions without additive water yields 3-(E)-alkylidene-1,3-dihydroindol-2-ones 3, indicating that the formation of 2 involves two steps; simultaneous cyclization

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-炔基苯胺的羰基化反应可得到高产率的3-烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮2和少量的2-喹诺酮衍生物4。在没有添加水的羰基化条件下反应，生成3-（E）-亚烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮3，表明2的形成涉及两个步骤。通过相邻氨基的参与，同时进行三键羰基化的同时环化反应和随后的氢化反应。
• Transition-metal-free Chemoselective Oxidative C−C Coupling of the sp³C−H Bond of Oxindoles with Arenes and Addition to Alkene: Synthesis of 3-Aryl Oxindoles, and Benzofuro- and Indoloindoles
  作者：Moh. Sattar、Vandana Rathore、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601647

  日期：2017.4.4

  A transition‐metal (TM)‐free and halogen‐free NaOtBu‐mediated oxidative cross‐coupling between the sp3 C−H bond of oxindoles and sp2 C−H bond of nitroarenes has been developed to access 3‐aryl substituted and 3,3‐aryldisubstituted oxindoles in DMSO at room temperature in a short time. Interestingly, the sp3 C−H bond of oxindoles could also react with styrene under TM‐free conditions for the practical

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的sp 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由sp 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。