(R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1310861-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(N-hydroxyanilino)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1310861-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: AFQHHVREPBQVIA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one 、 亚硝基苯 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到(R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便，有效的对映选择性羟胺化反应：使用亚硝基芳烃合成3-羟基氨基-2-氧代吲哚

  摘要：

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201100758

文献信息

• Asymmetric organocatalytic N-nitroso-aldol reaction of oxindoles
  作者：Tao Zhang、Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.002

  日期：2010.12

  An organocatalytic enantioselective N-nitroso-aldol reaction of 2-oxindoles promoted by a cinchona alkaloid catalyst has been developed. The reaction shows exclusively N-selectivity, affording corresponding products with good to excellent yields (up to 100%) and moderate enantioselectivity. The regioselectivity of nitroso-aldol reaction being controlled by different cinchona catalysts was also observed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Efficient Enantioselective Hydroxyamination Reaction: Synthesis of 3-Hydroxyamino-2-Oxindoles Using Nitrosoarenes
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201100758

  日期：2011.5.9

  Sc takes action: The highly enantioselective hydroxyamination reaction of N‐unprotected 2‐oxindoles with nitrosoarenes has been realized using the Sc(OTf)3/L1 complex. The catalyst system exhibited remarkably broad substrate scope and high efficiency. This transformation is the first example of a chiral ScIII/enolate activating a nitrosoarene, and can be conducted on a gram scale without loss in the

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。