2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3-dioxolane | 528869-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 528869-06-9
• 化学式: C₉H₆F₄O₂
• 分子量: 222.139
• InChiKey: BPBUECLSAYFPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2,3,5,6-四氟对二溴苄
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated molecules relevant to conducting polymer research

  摘要：

  The synthesis of versatile fluorine compounds for conducting polymer research on fluorinated materials is presented. 1,2,4,5-Tetrafluorobenzene was converted to 1,2,4,5-tetrafluorobenzaldehyde (1) and protected as an acetal. This gave the acetals 1,2,4,5-tetrafluoro-3(1,3-dioxol-2-yl)benzene (2a) and 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene (2b). Compounds 2a and 2b were converted into the semiprotected 2,3,5,6-tetrafluoroterephthaldehydes: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(1,3-dioxol-2-yl)-6-formylbenzene (3a) and 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6-formylbenzene (3b). While 3a was easily deprotected to give 2,3,5,6-tetrafluoroterephthaidehyde (4) compound 3b proved very resilient to hydrolysis and gave a 1: 1 mixture of 4 and 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2yl)benzene (5). Compound 4 was reduced to 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dihydroxymethylbenzene (6) and converted into 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dibromomethylbenzene (7). Compound 7 was finally converted into 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(diethylphosponylmethyl)benzene (8). Compounds 4 and 8 are versatile fluorinated molecules that can be used to replace their hydrogen counterparts in many molecules and materials. To illustrate this compounds 4 and 8 were oligomerised to give partially fluorinated polyphenylenevinylene (9). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00289-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过使用碳纳米管上支撑的氟化钴卟啉的共价框架促进氢的释放†

  摘要：

  设计并合成了钴（II）四（2,3,5,6-四氟-4-乙炔基苯基）卟啉（FCoP-H）。通过碳纳米管模板聚合，可以通过Hay偶联合成使用FCoP-H的共价卟啉骨架。最终的FCoP@CNT可有效催化水性介质中的氢气释放反应（HER），就较低的超电势和较大的催化电流而言，其性能优于使用非氟化钴卟啉类似物和单体氟化钴的共价卟啉骨架卟啉仅吸附在CNT上。这项工作结合了CNT模板共价框架和氟化钴卟啉的优点，从而显着提高了HER性能。该策略在使用分子工程碳材料的其他电催化系统中值得探索。

  DOI：

  10.1039/c9cc06916j

文献信息

• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。
• Topotactic Synthesis of Phosphabenzene‐Functionalized Porous Organic Polymers: Efficient Ligands in CO ₂ Conversion
  作者：Zhenzhen Yang、Hao Chen、Bo Li、Wei Guo、Kecheng Jie、Yifan Sun、De‐en Jiang、Ilja Popovs、Sheng Dai

  DOI：10.1002/anie.201907015

  日期：2019.9.23

  Progress toward the preparation of porous organic polymers (POPs) with task-specific functionalities has been exceedingly slow-especially where polymers containing low-oxidation phosphorus in the structure are concerned. A two-step topotactic pathway for the preparation of phosphabenzene-based POPs (Phos-POPs) under metal-free conditions is reported, without the use of unstable phosphorus-based monomers

  具有特定任务功能的多孔有机聚合物（POPs）的制备进展非常缓慢，特别是在结构中含有低氧化磷的聚合物方面。据报道，在不使用金属的情况下，无需使用不稳定的磷基单体，可以通过两步法制备磷酰苯基的POPs（Phos-POPs）。合成途径允许容易地将额外的功能引入多孔聚合物骨架中。例如，获得了部分氟化的Phos-POP（F-Phos-POPs），表面积高达591 m2 g-1。在与Ru物种配位后，Ru / F-Phos-POPs催化剂在使用CO2 / H2混合物的胺甲酰化反应中表现出高催化效率（转换频率高达204 h-1），与之前报道的非氟化类似物（43 h-1）和Au / TiO2非均相催化剂（<44 h-1）相比。这项工作描述了一种实用的合成多孔有机磷基聚合物的方法，并在过渡金属基非均相催化中得到了应用。
• Preparation of donor–acceptor substituted fluorostilbenes and crystal chemistry of fluorinated (E)-4-(4-halogeno-styryl)-benzonitriles
  作者：Raúl Mariaca、Gaël Labat、Norwid-Rasmus Behrnd、Michel Bonin、Fabien Helbling、Patrick Eggli、Gaëtan Couderc、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Jürg Hulliger

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.012

  日期：2009.2

  The syntheses and crystal structures of a series of fluoro-substituted halogeno (Cl, Br, I)-cyano-stilbenes containing donor and acceptor groups (D-π-A) are reported. These molecules show a tendency to form antiparallel chain-like structures and herringbone packing, crystallising predominantly in a centric space group. However, second harmonic generation measurements bear evidence for orientational

  报道了一系列含供体和受体基团（D-π-A）的氟代卤代（Cl，Br，I）-氰基-对苯二甲酸酯的合成和晶体结构。这些分子表现出形成反平行链状结构和人字形堆积的趋势，主要在中心空间群中结晶。但是，二次谐波产生的测量结果表明存在取向紊乱的证据，导致取向偏序低于常规X射线结构确定极限。一些共晶体与它们的组分是同构的。共晶体的非氟取代基和卤代氟取代的组分似乎将其晶体结构强加于互补的氟或氰基氟取代的组分上。共结晶增加了与中心对称性的偏差。
• A convenient preparation of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde and its application in porphyrin synthesis
  作者：Jacques Leroy、Bernd Schöllhorn、Jean-Laurent Syssa-Magalé、Kamal Boubekeur、Pierre Palvadeau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.008

  日期：2004.9

  An efficient synthesis of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde (1) is presented. This new compound was readily obtained via iodination at low temperature of the lithio derivative of 2-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-[1,3]dioxolane (4). The crystal structure of 1 consists of linear polymeric chains, with non-covalent O⋯I bonding as the directing interaction, responsible for the observed assembly. Aldehyde

  提出了2,3,5,6-四氟-4-碘-苯甲醛（1）的有效合成。通过在低温下碘化2-（2,3,5,6-四氟-苯基）-[1,3]二氧戊环（4）的硫代衍生物，容易获得该新化合物。的晶体结构1由线性聚合物链，以非共价ö⋯我接合作为导向相互作用，负责观察到的组件。醛1还用于合成5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉（6），这是超分子组装体的潜在前体。
• Boosting hydrogen evolution by using covalent frameworks of fluorinated cobalt porphyrins supported on carbon nanotubes
  作者：Gelun Xu、Haitao Lei、Guojun Zhou、Chaochao Zhang、Lisi Xie、Wei Zhang、Rui Cao

  DOI：10.1039/c9cc06916j

  日期：——

  synthesized. With carbon-nanotube-templated polymerization, covalent porphyrin frameworks using FCoP-H can be synthesized via the Hay-coupling. The resulting FCoP@CNT is efficient to catalyze the hydrogen evolution reaction (HER) in aqueous media, and its performance is superior, in terms of both lower overpotentials and larger catalytic currents, to covalent porphyrin frameworks using non-fluorinated

  设计并合成了钴（II）四（2,3,5,6-四氟-4-乙炔基苯基）卟啉（FCoP-H）。通过碳纳米管模板聚合，可以通过Hay偶联合成使用FCoP-H的共价卟啉骨架。最终的FCoP@CNT可有效催化水性介质中的氢气释放反应（HER），就较低的超电势和较大的催化电流而言，其性能优于使用非氟化钴卟啉类似物和单体氟化钴的共价卟啉骨架卟啉仅吸附在CNT上。这项工作结合了CNT模板共价框架和氟化钴卟啉的优点，从而显着提高了HER性能。该策略在使用分子工程碳材料的其他电催化系统中值得探索。