2-(4'-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1384952-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4'-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1384952-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: ACVZWNSEYLPXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以66%的产率得到2'H,4H-[2,6'-Bichromen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranoflavones: A Group of Small-Molecule Probes for Exploring the Active Site Cavities of Cytochrome P450 Enzymes 1A1, 1A2, and 1B1

  摘要：

  Selective inhibition of P450 enzymes is the key to block the conversion of environmental procarcinogens to their carcinogenic metabolites in both animals and humans. To discover highly potent and selective inhibitors of P450s 1A1, 1A2, and 1B1, as well as to investigate active site cavities of these enzymes, 14 novel flavone derivatives were prepared as chemical probes. Fluorimetric enzyme inhibition assays were used to determine the inhibitory activities of these probes toward P450s 1A1, 1A2, 1B1, 2A6, and 2B1. A highly selective P450 1B1 inhibitor 5-hydroxy-4'-propargyloxyflavone (5H4'FPE) was discovered. Some tested compounds also showed selectivity between P450s 1A1 and 1A2. a-Naphthoflavone-like and 5-hydroxyflavone derivatives preferentially inhibited P450 1A2, while beta-naphthoflavone-like flavone derivatives showed selective inhibition of P450 1A1. On the basis of structural analysis, the active site cavity models of P450 enzymes 1A1 and 1A2 were generated, demonstrating a planar long strip cavity and a planar triangular cavity, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm4003654
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₄O₃ 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4'-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavone-1,2,3-triazole 衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、酶抑制、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂被认为是治疗 2 型糖尿病的主要疗法，并且由于其有限的副作用带来的局部作用而被优选。在这方面，通过利用有效的点击反应方案设计和合成了 19 种新的黄酮-1,2,3-三唑衍生物，并筛选了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用。反应条件温和，收率好，后处理容易。与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 844.81 ± 0.53 μM）相比，发现所有合成的黄酮-三唑衍生物对酵母 α-葡萄糖苷酶具有更高的活性，IC 50值范围为 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μM。与 2,5-二氯9k (IC 50 = 24.37 ± 0.55 μM) 和带有酰胺键的 4-氯9d (IC 50 = 24.77 ± 0.30 μM) 取代基活性最高。在大多数活性衍生物9k和9d的动力学研究中，发现它们分别是混合抑制剂和非竞争性抑制剂。在分子对接研究中，对最活跃的化合物进行了盲对接，以发现化合物与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106028

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Bis-Flavone Dimers as New Anticancer Agents
  作者：Andrew McGown、Abby Ragazzon-Smith、John A. Hadfield、Herman Potgetier、Patricia A. Ragazzon

  DOI：10.2174/1570178615666180621094529

  日期：2018.12.4