penaresidin B | 135574-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: penaresidin B
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidin-3-ol
• CAS: 135574-63-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: GOJDAUFFWJKIPB-CADBVGFASA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 penaresidin B 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,11'S)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4-(11'-acetoxy-13'-methyltetradecyl)-N-acetylazetidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷生物碱Penaresidin B的新颖实用的不对称合成

  摘要：

  以短而完整的立体选择性方式描述了有效的肌动球蛋白ATPase激活剂Penaresidin B的新颖有效的不对称合成，其特征是精心设计了完全功能化的同手性内酰胺，该内酰胺也可被视为合成其他化合物的高级中间体氮杂环丁烷生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02743-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三甲基乙腈 、 cerium(III) bromide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 甲基溴化镁 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 133.25h， 生成 penaresidin B
  参考文献：
  名称：

  分子间sp3-CH胺用于合成饱和氮杂环化合物。

  摘要：

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04096

文献信息

• Divergent total synthesis of penaresidin B and its straight side chain analogue
  作者：Tomoya Fujiwara、Kazuki Hashimoto、Masanori Umeda、Saki Murayama、Yuki Ohno、Bo Liu、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.023

  日期：2018.8

  The divergent synthesis of penaresidin B and its straight side chain analogue was accomplished by constructing an azetidine ring via SN2 type cyclization of protected 2,3-syn-3,4-syn-4-amino-1,3-dihydroxyhept-6-en-2-yl mesylate and late-stage introduction of an alkyl side chain via olefin cross-metathesis of 4-allylazetidine with readily available terminal alkenes. This synthetic route would be useful

  Penaresidin B及其直链类似物的发散合成是通过受保护的2,3- syn -3,4- syn -4-氨基-1,3-dihydroxyhept-6的S N 2型环化构建氮杂环丁烷环而完成的-甲-2-烯基磺酸酯和经由4-烯丙基t啶的烯烃与易得的末端烯烃的交叉复分解作用的烷基侧链的后期引入。该合成路线将对合成Penaresidin侧链类似物有用。
• Novel asymmetric synthesis of penaresidin B as a potent actomyosin ATPase activator
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuhiro Oguchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00603-5

  日期：1997.5

  An efficient and novel synthetic process is described for the preparation of an azetidine ring with the contiguous stereogenic centers and the total synthesis of penaresidin B by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from D-glutamic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112
  作者：Takikawa, Hirosato、Maeda, Takeshi、Seki, Masanori、Koshino, Hiroyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular sp³-C–H Amination for the Synthesis of Saturated Azacycles
  作者：Kerry N. Betz、Nicholas D. Chiappini、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04096

  日期：2020.3.6

  The preparation of substituted azetidines and larger ring, nitrogen-containing saturated heterocycles is enabled through efficient and selective intermolecular sp3-C-H amination of alkyl bromide derivatives. A range of substrates are demonstrated to undergo C-H amination and subsequent sulfamate alkylation in good to excellent yield. N-Phenoxysulfonyl-protected products can be unmasked under neutral

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。
• Novel and practical asymmetric synthesis of an azetidine alkaloid, penaresidin B
  作者：Hidemi Yoda、Takuya Uemura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02743-0

  日期：2003.1

  A novel and efficient asymmetric synthesis of the potent actomyosin ATPase activator, penaresidin B, is described in a short and complete stereoselective manner by featuring the elaboration of the fully functionalized homochiral lactam, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of other azetidine alkaloids.

  以短而完整的立体选择性方式描述了有效的肌动球蛋白ATPase激活剂Penaresidin B的新颖有效的不对称合成，其特征是精心设计了完全功能化的同手性内酰胺，该内酰胺也可被视为合成其他化合物的高级中间体氮杂环丁烷生物碱。