3-{(2S)-1-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]piperidin-2-yl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-{(2S)-1-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]piperidin-2-yl}pyridine
• 英文别名: 3-phenyl-5-[[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]methyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: PBADSUWMZUVZKR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新烟碱 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-{(2S)-1-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]piperidin-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法学与异恶唑衍生物合成黄花碱和胱氨酸结合物

  摘要：

  在铜（I）盐的催化下，含有炔属片段的胱氨酸和金刚烷衍生物被用作与取代的N-羟基苯羧酰亚胺基氯化物进行1,3-偶极环加成反应的基础。与N-炔丙基胞嘧啶的反应不是选择性的，产物是3,5-二取代异恶唑和少量（5-8％）3,4-二取代异构体的混合物。用N-炔丙基天麻碱进行1，3-偶极环加成反应得到具有高区域选择性的3，5-二取代异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010115

文献信息

• Click chemistry methodology in the synthesis of anabasine and cytisine conjugates with isoxazole derivatives
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070428016010115

  日期：2016.1

  Cytisine and anabasine derivatives containing an acetylenic fragment were used as building blocks in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with substituted N-hydroxybenzenecarboximidoyl chlorides, catalyzed by copper(I) salt. The reactions with N-propargylcytisine were not selective, and the products were mixtures of 3,5-disubstituted isoxazoles and small amounts (5–8%) of 3,4-disubstituted isomers.

  在铜（I）盐的催化下，含有炔属片段的胱氨酸和金刚烷衍生物被用作与取代的N-羟基苯羧酰亚胺基氯化物进行1,3-偶极环加成反应的基础。与N-炔丙基胞嘧啶的反应不是选择性的，产物是3,5-二取代异恶唑和少量（5-8％）3,4-二取代异构体的混合物。用N-炔丙基天麻碱进行1，3-偶极环加成反应得到具有高区域选择性的3，5-二取代异恶唑衍生物。