(tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide
• 英文别名: Tbsntf2；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₅F₆NO₄S₂Si
• 分子量: 395.419
• InChiKey: FHCXMVOPBCLAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyltris(trimethylsilyl)silane 、 (tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-Hydroxy-1-[phenylbis(trimethylsilyl)methyl]-2,2,2-trimethyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)disilane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of acylpolysilanes with silyl Lewis acids

  摘要：

  酰基聚硅烷与 TMSOT 和 TMS(NTf2) 的反应通过一系列 1,2-硅烷基和硅烷氧基转变，分别得到硅醇产物 5 和 6。提出了一个统一的机制途径，其中涉及瞬时硅离子络合物和硅烯的形成，从而使这些产物更加合理。苯基 6a 和三氟甲基苯基 6b 取代硅烷醇的 X 射线结构支持了这些产物的结构分配。

  DOI：

  10.1039/a906377c
• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A的全合成

  摘要：

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。

  DOI：

  10.1021/ja0761986
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 (tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-(4-氯苯基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的非金属路易斯酸催化交叉克莱森缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1039/d1ob01785c

文献信息

• Berry, Malcolm B.; Griffiths, Russell J.; Yufit, Dmitrii S., Chemical Communications, 1998, # 19, p. 2155 - 2156
  作者：Berry, Malcolm B.、Griffiths, Russell J.、Yufit, Dmitrii S.、Steel, Patrick G.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。
• Reactions of acylpolysilanes with silyl Lewis acids
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Judith A. K. Howard、Michael A. Leech、Patrick G. Steel、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1039/a906377c

  日期：——

  The reaction of acylpolysilanes with TMSOT and TMS(NTf2) proceed via a series of 1,2 silyl and silyoxy shifts to afford the silanol products 5 and 6 respectively. A unified mechanistic pathway involving the formation of transient silenium ion complexes and silenes which rationalises these products is proposed. The structural assignment of the products is supported by X-ray structures for the phenyl 6a and trifluoromethylphenyl 6b substituted silanols.

  酰基聚硅烷与 TMSOT 和 TMS(NTf2) 的反应通过一系列 1,2-硅烷基和硅烷氧基转变，分别得到硅醇产物 5 和 6。提出了一个统一的机制途径，其中涉及瞬时硅离子络合物和硅烯的形成，从而使这些产物更加合理。苯基 6a 和三氟甲基苯基 6b 取代硅烷醇的 X 射线结构支持了这些产物的结构分配。