benzoyltris(trimethylsilyl)silane | 60154-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyltris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: Tris(trimethylsilyl)-benzoyl-silane；phenyl-tris(trimethylsilyl)silylmethanone
• CAS: 60154-95-2
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi₄
• 分子量: 352.771
• InChiKey: HOUUKFRQPVOPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyltris(trimethylsilyl)silane 生成 phenyl(trimethylsiloxy)silene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅烷1：硅烷氧基硅二烯diels-alder环加成反应中的非对映选择性

  摘要：

  衍生自苯甲酰基聚硅烷的热解反应的甲硅烷氧基硅烷（3）进行了一系列二烯的简便的原位环加成反应，制得了具有适度至良好非对映选择性的相应环加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  四(三甲基硅基)硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzoyltris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Silenes as novel synthetic reagents: identification of a practical method for silene generation and trapping

  摘要：

  描述了一种从简单醛生成高度反应性瞬态硅烯的健全且可靠的序列阐明。关键步骤涉及硅基改性彼得森烯化，这在很大程度上依赖于存在亚化学计量的可溶性锂盐（LiBr）。

  DOI：

  10.1039/b404166f

文献信息

• Acyl Polysilanes: New Acyl Anion Equivalents for Additions to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Justin Bower、Matthew R. Box、Michal Czyzewski、Andres E. Goeta、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol900813z

  日期：2009.7.2

  cyclobutanes and silylsubstituted cyclopropanes in moderate yields. Upon Si−C bond oxidation the cyclopropanes are converted directly to 1,4-dicarbonyl compounds, thus demonstrating the formal acyl anion chemistry of acyl polysilanes.

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。
• Reactions of tris(trimethylsilyl) silanecarboxylates with organolithium reagents
  作者：Joji Ohshita、Eri Nekoda、Shin Masaoka、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00313-6

  日期：1997.10

  ates toward organolithium reagents was investigated. Treatment of triethylsilyl, triphenylsilyl, and methyl tris(trimethylsilyl)silanecarboxylate (1a-c) with organolithium reagents gave products which can be explained in terms of three types of reactions, the formation of lithium tris(trimethylsilyl)silanecarboxylate, abstraction of a trimethylsilyl group by the organolithium reagents, and addition

  研究了三（三甲基甲硅烷基）硅烷基羧酸盐对有机锂试剂的化学行为。三乙基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基和三（三甲基甲硅烷基）硅烷羧酸甲酯的处理（1a-c）与有机锂试剂反应生成的产物可以用三种类型的反应来解释：三（三甲基甲硅烷基）硅烷羧酸锂的形成，有机锂试剂对三甲基甲硅烷基的提取以及有机锂试剂通过羰基键的添加。在甲硅烷基羧酸酯1a和1b的反应中观察到三（三甲基甲硅烷基）硅烷基锂锂的形成，而在1b和1e的反应中发生了将有机锂加到羰基键上的现象。当使用三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基锂作为有机锂试剂时，观察到三甲基甲硅烷基的提取。1b与二甲基苯基甲硅烷基锂反应可得到高收率的二甲基苯基甲硅烷基三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基酮，但是，如此形成的双（甲硅烷基）酮即使在-80℃也容易发生一氧化碳的析出。产生（二甲基苯基甲硅烷基）三（三甲基甲硅烷基）硅烷。
• Silicon–carbon unsaturated compounds. 68. Reactions of silenes produced thermally and photochemically from acylpolysilanes with diketones
  作者：Akinobu Naka、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00160-8

  日期：2003.11

  The reactions of the silenes produced thermally from (Me3Si)3SiCOR (1a–1d; R=t-Bu, Ad, Ph, and Mes) with benzil in a sealed glass tube at 140 °C gave the respective five-membered cyclic compounds, 2,5-dioxa-1-silacyclopent-3-enes (2a–2d) in high yields. The silenes from 1a–d also reacted with 4,4′-dimethylbenzil to give the 2,5-dioxa-1-silacyclopent-3-ene derivatives. The photolysis of 1a and 1b in

  在140°C的密封玻璃管中，由（Me 3 Si）3 SiCOR（1a - 1d ; R = t- Bu，Ad，Ph和Mes）与苯生成的热硅反应生成相应的五元环状化合物2,5-二氧杂-1-硅环戊-3-烯（2a - 2d）的收率很高。1a – d中的硅也与4,4'-二甲基苯反应生成2,5-二氧杂-1-硅环戊-3-烯衍生物。在苯溶液中苯的存在下1a和1b的光解得到相应的产物3,6-dioxa-1-silacyclohex-4-enes（3a和3b）是由[2 + 4]环加成产生的。3a和3b在密闭管中于140°C的温度下热解，定量收率分别得到2a和2b。
• Reactions of acylpolysilanes with silyl Lewis acids
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Judith A. K. Howard、Michael A. Leech、Patrick G. Steel、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1039/a906377c

  日期：——

  The reaction of acylpolysilanes with TMSOT and TMS(NTf2) proceed via a series of 1,2 silyl and silyoxy shifts to afford the silanol products 5 and 6 respectively. A unified mechanistic pathway involving the formation of transient silenium ion complexes and silenes which rationalises these products is proposed. The structural assignment of the products is supported by X-ray structures for the phenyl 6a and trifluoromethylphenyl 6b substituted silanols.

  酰基聚硅烷与 TMSOT 和 TMS(NTf2) 的反应通过一系列 1,2-硅烷基和硅烷氧基转变，分别得到硅醇产物 5 和 6。提出了一个统一的机制途径，其中涉及瞬时硅离子络合物和硅烯的形成，从而使这些产物更加合理。苯基 6a 和三氟甲基苯基 6b 取代硅烷醇的 X 射线结构支持了这些产物的结构分配。
• Relatively stable silaethylenes. Photolysis of acylpolysilanes
  作者：Adrian G. Brook、John W. Harris、John Lennon、Maher El Sheikh

  DOI：10.1021/ja00495a015

  日期：1979.1