4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(4-N,N-dimethylbenzenamine)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: GGJJYUGFLMJRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 tBuOK or Et₃N 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline chloride and thiolate complexes: Synthesis and crystal structures

  摘要：

  The planar aromatic imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligands have been used to prepare platinum(II) chloride and thiolate complexes. The X-ray structures of two thiolate compounds are reported, which show column-like packing in the solid state due to intermolecular aromatic pi-pi interactions. The compounds absorb moderately in the visible region, owing to {charge-transfer-to-diimine} electronic transition. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并 [4,5-f] [1,10] 菲咯啉-Zn(II) 的荧光探针的设计和开发，用于特异性识别具有可调光学响应的​​ ATP 并探测碱性磷酸酶对 ATP 的酶促水解

  摘要：

  用于选择性检测特定生物学重要分析物的化学传感器的开发在当代分析化学中继续受到极大关注。在几种生物学上重要的分析物中，选择性检测腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 极为重要，因为它被认为是所有生物体的主要能量来源，负责细胞内能量转移，进而控制多种细胞功能。在此背景下，基于咪唑并 [4,5-f] [1,10] 菲咯啉的 Zn( II ) 配合物、(P1) 2 Zn、(P2) 2 Zn和(P3) 2 Zn，在 2 位制备了三种不同的苯类似物取代。这些金属络合物比其他基于磷酸盐的重要生物学阴离子（P 2 O 7 4−、HPO 4 2−、H 2 PO 4 2−和 PO 4 3−）和核苷酸（AMP、ADP、CTP、UTP）选择性地检测 ATP , 和 GTP) 在生理条件下具有不同的光学响应。DFT 研究表明，在存在 ATP 的情况下，这些金属配合物的发射响应的这种变化是由对位体的供电子和吸电子能力调节的

  DOI：

  10.1039/d2nj04704g

文献信息

• Luminescent ruthenium(II)-para-cymene complexes of aryl substituted imidazo-1,10-phenanthroline as anticancer agents and the effect of remote substituents on cytotoxic activities
  作者：Sourav De、R. Selva Kumar、Ashna Gauthaman、S.K. Ashok Kumar、Priyankar Paira、Anbalagan Moorthy、Subhasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120066

  日期：2021.1

  Abstract Ruthenium complexes are currently significant attention in medicinal chemistry as they offer various properties which make them an appropriate choice for drug development. Herein, a series of ruthenium(II)-p-cymene-2-aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, infrared, LC-mass and NMR techniques. The structural and chemical properties

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Red-emitting cyclometalated platinum(II) complexes with imidazolyl phenanthrolines: Synthesis and photophysical properties
  作者：Ankita Sarkar、Venkata N.K.B. Adusumalli、Parna Gupta

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.045

  日期：2018.6

  Three cyclometalated platinum(II) complexes with substituted imidazolyl phenanthrolines L1–L3 have been synthesized and characterized using spectral and electrochemical techniques. The effect of substituent (in the appended aromatic ring to the imidazolyl moiety) on the electronic feature and redox potential of the cyclometalated platinum(II) complexes of general formula [Pt(ppy)(L1-L3)]Cl (1–3) are

  使用光谱和电化学技术合成并表征了三种具有取代的咪唑基菲咯啉L1 - L3的环金属化铂（II）配合物。取代基（在咪唑基部分的芳环上）对通式[Pt（ppy）（L1-L3）] Cl（1-3）的环金属化铂（II）配合物的电子特征和氧化还原电势的影响讨论。配合物1 - 3是在溶液中和固态发光。与配体中掺入N，N的配体相比，配体中具有两个三氟甲基的配合物1显示出更高的Pt II ⋯Pt II相互作用程度-二甲基部分。通过π-π和d-π（Pt⋯Pt）相互作用形成的准分子形成是明显的，并且准分子形成的程度为1> 2>3。静态和时间相关的密度泛函证实了激发态性质。理论。
• Synthesis, Characterization, DNA Binding, Light Switch “On and Off”, Docking Studies and Cytotoxicity, of Ruthenium(II) and Cobalt(III) Polypyridyl Complexes
  作者：M. Rajender Reddy、Putta Venkat Reddy、Yata Praveen Kumar、A. Srishailam、Navaneetha Nambigari、S. Satyanarayana

  DOI：10.1007/s10895-014-1355-6

  日期：2014.5

  10]phenanthroline and its complexes [Ru(phen)2dmbip]2+ (1), [Ru(bpy)2dmbip]2+ (2), [Co(phen)2dmbip]3+ (3) and [Co(bpy)2dmbip]3+ (4) [where phen = 1, 10-phenanthroline, bpy = 2, 2′-bipyridine], have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectra. The DNA binding properties of the complexes were investigated by absorption, emission, quenching studies, light switch

  新型配体(dmbip) 2-(4-N, N-二甲基苯胺)1H-咪唑并[4, 5-f][1, 10]菲咯啉及其配合物[Ru(phen) 2 dmbip] 2+ (1), [Ru(bpy) 2 dmbip] 2+ (2), [Co(phen) 2 dmbip] 3+ (3) 和 [Co(bpy) 2 dmbip] 3+ (4) [其中 phen = 1, 10-菲咯啉, bpy = 2, 2 ' -联吡啶]，已合成并通过元素分析、IR、UV-Vis、1 H NMR、13表征C NMR和质谱。通过吸收、发射、淬灭研究、光开关“开和关”、盐依赖性、传感器（阳离子和阴离子）研究、粘度测量、循环伏安法、分子建模和对接研究来研究复合物的 DNA 结合特性。筛选四种复合物的 pBR322 DNA 光裂解、抗菌活性和细胞毒性。实验结果表明这四种复合物可以嵌入DNA碱基对中。这些复合物的 DNA 结合亲和力的顺序为
• Phenanthroimidazole derivatives act as potent inducer of autophagy by activating DNA damage pathway
  作者：Hao Zhang、Yue Song、Li Li、Shuang-Yan Zhang、Qiong Wu、Wen-Jie Mei、Hui-Min Liu、Xi-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102940

  日期：2019.7

  A series of imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline derivatives (1-6) have been synthesized in this study, and their inhibitory activity was evaluated by MTT assay. Results showed that all of these compounds demonstrate a promising inhibitory activity against a panel of human cancer cell lines. The 6, the most effective compound with IC50 of approximately 2.3 ± 0.1 µM, was against the growth and could induce

  本研究合成了一系列咪唑并[4,5f] [1,10]菲咯啉衍生物（1-6），并通过MTT法对其抑菌活性进行了评价。结果表明，所有这些化合物均显示出对一组人类癌细胞系的有希望的抑制活性。该化合物6是最有效的化合物，IC50约为2.3±0.1 µM，对生长不利，可诱导HepG2细胞自噬。通过在细胞中出现大量自噬空泡以及在透射电子显微镜下观察到的明显的超微结构变化，证实了这种情况。通过上调LC3-II和Beclin1也证明了6诱导的自噬。在对HepG2细胞进行6次处理后，还证实了通过DSB损伤引起的凋亡和G2 / M期细胞周期停滞。这些多重效应，