(E)-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-en-2-one | 1367626-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (e)-(4-Methylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1367626-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SCQXNXIICHJVAW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-phenyl-1-(p-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions

  摘要：

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300401c