2',4,4',6'-tetramethoxychalcone | 25163-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4,4',6'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 4,2',4',6'-tetramethoxy-chalcone；4,2',4',6'-Tetramethoxy-chalkon；2',4,4',6'-Tetramethoxychalcon；2,4,4',6-Tetramethoxy-chalkon；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25163-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JQNMAEHFTQBROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4,4',6'-tetramethoxychalcone 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 II, p. 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 p-methoxycinnamoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2',4,4',6'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  异巴伐查酮和一些有机金属衍生物的合成

  摘要：

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201063

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• 香芹素的合成方法
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN113956226A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明公开香芹素的合成方法，包括如下步骤：S01：2‑羟基‑4,6‑二甲氧基苯乙酮的合成，苯胺通过酰基化反应制得2,4,6‑三甲氧基苯乙酮，溶剂为三氯化硼，二氯乙烷在0度的条件下，选择性脱甲基，得到2‑羟基‑4,6‑二甲氧基苯乙酮；S02：2’‑羟基‑4，4’，6’‑三甲氧基查耳酮的合成；S03：4’，5，7‑三甲氧基黄酮的合成，S04：4',5,7‑三羟基黄酮的合成；本发明原料易得，反应条件温和，收率好，解决了传统的方法提取率低、耗能高、成本高，难以满足日益增长的市场需求，使用毒性较大且价格高昂的溶剂，易造成环境污染且导致生产成本偏高，同时步骤繁琐，耗时较长，收率低的问题。
• Asahina; Shinoda; Inubuse, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 133
  作者：Asahina、Shinoda、Inubuse

  DOI：——

  日期：——
• 2'-Substituted chalcone derivatives as inhibitors of interleukin-1 biosynthesis
  作者：Douglas G. Batt、Robin Goodman、David G. Jones、Janet S. Kerr、Lisa R. Mantegna、Candice McAllister、Robert C. Newton、Sherrill Nurnberg、Patricia K. Welch、Maryanne B. Covington

  DOI：10.1021/jm00062a016

  日期：1993.5

  A series of 2'-substituted chalcone derivatives has been found to show potent inhibition of the production of IL-1beta from human peripheral blood monocytes stimulated with lipopolysaccharide (LPS), with IC50 values in the 0.2-5.0-muM range. Some members of the series have also shown inhibition of septic shock induced in mice by injection of LPS, although with low potency. Qualitative structure-activity relationships have shown that the enone is required for activity, which may be mediated by conjugate addition of a biological nucleophile to the chalcone. Electron-poor aromatic rings beta to the ketone give enhanced potency. Although electronic effects in the other ring (directly attached to the ketone) are minimal, this ring must possess an ortho substituent for good activity without cytotoxicity, suggesting a degree of selectivity which would not be expected for simple, nonspecific alkylating agents.
• Horie, Tokunaru; Kawamura, Yasuhiko; Sakai, Chikako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 753 - 760
  作者：Horie, Tokunaru、Kawamura, Yasuhiko、Sakai, Chikako、Akita, Ayako、Kuramoto, Masafumi

  DOI：——

  日期：——