4,8,4'-trimethylpsoralen | 15294-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8,4'-trimethylpsoralen
• 英文别名: 7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one, 3,5,9-trimethyl-；3,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 15294-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD01327493
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JQJZXIAXWYFOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,4'-trimethylpsoralen 在 palladium on activated charcoal 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4,4',8-trimethyl-4',5'-dihydropsoralen
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation of furocoumarin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a045
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4,8,4'-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672

文献信息

• Aminomethyl psoralens. Electrophilic substitution of hydroxymethylphthalimide on linear furocoumarins
  作者：Ned D. Heindel、Mridula Choudhuri、Joel Ressner、Natalie Foster

  DOI：10.1002/jhet.5570220119

  日期：1985.1

  A new synthetic route to aminomethylpsoralens, substituted on the furan-ring, has been developed by electrophilic substitution of N-hydroxymethylphthalimide and subsequent hydrazinolysis. Hydroxy and methoxy activating functions on the psoralens lead to multi-site substitution and the products of these phthalimido-methylations resist simple cleavage with hydrazine. The two-step introduction of a single

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。
• Reduced and quaternized psoralens as photo-activated therapeutics
  申请人：Lehigh University

  公开号：US05356929A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The invention features phototherapeutic compositions comprising Type 1, Type 2, or Type 3 psoralens and methods of using such compounds for treatment of proliferative diseases of skin, blood and bone marrow.

  这项发明涉及光治疗组合物，包括1型、2型或3型皮肤病、血液和骨髓增生疾病的治疗方法。
• Methods and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US06544727B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Methods and devices for the removal of psoralens and psoralen photoproducts from blood products are described. The methods include contacting a psoralen- and irradiation-treated blood product with a resin capable of adsorbing psoralens and psoralen photoproducts. The removal process is particularly suitable for use with platelet concentrates and plasma because the process does not have a significant adverse effect on clotting factor function. The methods and devices can be incorporated with apheresis systems and other devices and procedures currently used to process blood products for transfusion.

  描述了用于从血液制品中去除紧性素和紧性素光产物的方法和设备。这些方法包括将经紧性素处理和照射处理的血液制品与能够吸附紧性素和紧性素光产物的树脂接触。去除过程特别适用于血小板浓缩物和血浆，因为该过程对凝血因子功能没有显着不良影响。这些方法和设备可以与目前用于处理输血血液制品的分离系统和其他设备和程序结合使用。
• Method and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：——

  公开号：US20020115585A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Method for removing a pathogen-inactivating compound such as psoralen from a biological fluid such as blood or a blood product. One such method involves treating a blood product which contains a nucleic acid-containing pathogen to be inactivated. This method includes adding a pathogen-inactivating compound such as psoralen to the blood product; irradiating the psoralen and the blood product to form a mixture comprising the blood product, free psoralen, and low molecular weight psoralen photoproducts; and contacting the mixture with a hypercrosslinked resin to remove at least substantially all of the free psoralen and the low molecular weight psoralen photoproducts. A hypercrosslinked resin in this method preferably eliminates a wetting step that a number of other types of resins require before being used to adsorb the pathogen inactivating compound.

  从生物液体（如血液或血液制品）中去除一种病原体灭活化合物（如紫荆素）的方法。其中一种方法涉及处理含有核酸病原体的血液制品以进行灭活。该方法包括向血液制品中添加病原体灭活化合物（如紫荆素）；照射紫荆素和血液制品以形成含有血液制品、游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物的混合物；并将该混合物与超交联树脂接触，以去除至少几乎所有的游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物。在该方法中，超交联树脂优选地消除了其他类型的树脂在用于吸附病原体灭活化合物之前需要进行的浸润步骤。
• Method for inactivating pathogens in blood using photoactivation of
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US05593823A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5', and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  合成了带有取代基的苯麻酚化合物，这些取代基位于苯麻酚的4、4'、5'和8位，使其能够更好地结合病原体的核酸。描述了更高的苯麻酚结合水平和更低的致突变性，从而在血液制品中更安全、更高效、更可靠地灭活病原体。该发明考虑了使用新苯麻酚进行灭活的方法，这些方法不会损害用于输血的血液制品的功能。