3-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-ol | 1134201-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1134201-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DVDHWITWGCCPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-ol 在 氢气 、 铑 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-(4-Tert-butylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯基sp2 CH键功能化反应中的螯合与非螯合控制

  摘要：

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700559

文献信息

• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl halides
  作者：Liena Qin、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45911j

  日期：——

  A regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl bromides is realized at internal carbons of olefins. Methanol solvent promoted halide ionization from neutral arylpalladium halide complexes via hydrogen bonding, so as to create cationic aryl-Pd species for regioselective olefin insertion.

  在烯烃的内部碳上实现脂族烯烃和芳基溴化物的区域选择性Heck反应。甲醇溶剂通过氢键促进了中性芳基钯卤化物络合物的卤化物离子化，从而产生了阳离子芳基-Pd物质，用于区域选择性烯烃的插入。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Arylation of 1,1-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b06994

  日期：2016.9.14

  An enantioselective redox-relay oxidative Heck arylation of 1,1-disubstituted alkenes to construct β-stereocenters was developed using a new pyridyl-oxazoline ligand. Various 1,2-diaryl carbonyl compounds were readily obtained in moderate yield and good to excellent enantioselectivity. Additionally, analysis of the reaction outcomes using multidimensional correlations revealed that enantioselectivity

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• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

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• Alkylalumination of arylacetylene catalyzed by zirconocene catalysts supported on solid materials
  作者：Ryukichi Takagi、Nao Igata、Kazuhiro Yamamoto、Satoshi Kojima

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.02.004

  日期：2010.4.14

  previously been shown to be an efficient catalytic system for olefin polymerization, was found to be comparable to the highly activated homogeneous combination of Cp2ZrCl2 and methylaluminoxane (MAO), and more reactive than the originally reported homogeneous catalytic system of Cp2ZrCl2/Me3Al in the methylalumination reaction of an aryl substituted terminal alkyne. Examination of solvent effects in

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